3'-azido-3'-deoxy-5'-[(hexadecyloxypropy)(hydroxy)phosphono(carbonyl)]thymidine | 212494-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy-5'-[(hexadecyloxypropy)(hydroxy)phosphono(carbonyl)]thymidine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxycarbonyl-(3-hexadecoxypropoxy)phosphinic acid
• CAS: 212494-64-9
• 化学式: C₃₀H₅₂N₅O₉P
• 分子量: 657.745
• InChiKey: ZOWXNLFDTHMAKS-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-5'-O-[(dihydroxyphosphono)carbonyl]thymidine 、 十六烷基,1-3 丙二醇醚 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到3'-azido-3'-deoxy-5'-[(hexadecyloxypropy)(hydroxy)phosphono(carbonyl)]thymidine
  参考文献：
  名称：

  Antiviral compounds and methods of administration

  摘要：

  这项发明提供了表现出卓越抗病毒活性的亲脂性膦酸/核苷酸共轭物，包括对耐药HIV菌株的活性。该发明的化合物包括膦酸/核苷酸共轭物，其中膦酸的羧基和磷酰基被酯化，使化合物含有至少一个亲脂性基团和至少一个核苷酸基团。

  公开号：

  US06686462B2

文献信息

• Antiviral compounds and methods of administration
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06686462B2

  公开（公告）日：2004-02-03

  The invention provides lipophilic phosphonoacid/nucleoside conjugates that exhibit exceptional antiviral activity, including activity against drug-resistant HIV strains. Compounds of the invention include phosphonoacid/nucleoside conjugates where the carboxyl group and phosphonyl groups of the phosphonacid are esterified whereby the compound contains at least one lipophilic group and at least one nucleoside group.

  这项发明提供了表现出卓越抗病毒活性的亲脂性膦酸/核苷酸共轭物，包括对耐药HIV菌株的活性。该发明的化合物包括膦酸/核苷酸共轭物，其中膦酸的羧基和磷酰基被酯化，使化合物含有至少一个亲脂性基团和至少一个核苷酸基团。