N1,N4-二羟基丁烷二脒 | 2580-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N1,N4-二羟基丁烷二脒
• 英文名称: succinamide oxime
• 英文别名: Succinamidoxim；Succinamidoxime；1-N',4-N'-dihydroxybutanediimidamide
• CAS: 2580-69-0
• 化学式: C₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 146.149
• InChiKey: LHYIWYMOHCIQRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到N1,N4-二羟基丁烷二脒
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bond patterns in aromatic and aliphatic dioximes

  摘要：

  尽管肟的官能团（–C(R′)NOH）具有已知的氢键形成能力，但在超分子化学中它们受到的关注远不及羧基和酰胺。我们报道了一系列肟（R′= H、CH3、NH2），这些肟在固态下的氢键模式已被研究，以确立在超分子合成中可以使用肟的氢键合成单元的可靠性。在所有情况下，都形成了网络结构，大多数情况下通过肟-肟 O–H⋯N 氢键二聚体形成（R22(6)图集）进行传播，较少情况下使用 C(3)链或 R44(12)环排列。即使在 R′= NH2 的系统中，强健且占主导地位的肟-肟氢键也占优势，氨基主要通过较弱的 N–H⋯O氢键在网络构建中起辅助作用。所研究的有机化合物包括芳香族肟1,3-C6H4(C(R′)NOH)21–3和1,4-C6H4(C(R′)NOH)24–6 （R′= H、CH3、NH2），以及脂肪族肟富马酰胺肟7 （R′= NH2）和琥珀酰胺肟8 （R′= NH2）。

  DOI：

  10.1039/b301045g

文献信息

• Sembritzki, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2960
  作者：Sembritzki

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen bond patterns in aromatic and aliphatic dioximes
  作者：Eric A. Bruton、Lee Brammer、F. Christopher Pigge、Christer B. Aakeröy、Destin S. Leinen

  DOI：10.1039/b301045g

  日期：——

  Despite their established hydrogen bonding capability, oxime functional groups (–C(R′)NOH) have received far less attention in supramolecular chemistry than their carboxyl and amide counterparts. Here we report a series of dioximes (R′H, CH3, NH2) for which hydrogen bonding patterns have been examined in the solid state to establish the reliability of hydrogen-bonded synthons available for use in supramolecular syntheses using oximes. In all cases, network structures were formed, most frequently propagated through oxime–oxime O–H⋯N hydrogen-bonded dimer formation [R22(6) graph set] and less often using C(3) chain or R44(12) ring arrangements. Even in the systems where R′ = NH2, robust and dominant oxime–oxime hydrogen bonding prevails, with amino groups playing a supporting role in network construction primarily via weaker N–H⋯O hydrogen bonds. The compounds studied are aromatic dioximes 1,3-C6H4(C(R′)NOH)21–3 and 1,4-C6H4(C(R′)NOH)24–6 (R′ = H, CH3, NH2), and aliphatic dioximes fumaramide dioxime 7 (R′ = NH2) and succinamide dioxime 8 (R′ = NH2).

  尽管肟的官能团（–C(R′)NOH）具有已知的氢键形成能力，但在超分子化学中它们受到的关注远不及羧基和酰胺。我们报道了一系列肟（R′= H、CH3、NH2），这些肟在固态下的氢键模式已被研究，以确立在超分子合成中可以使用肟的氢键合成单元的可靠性。在所有情况下，都形成了网络结构，大多数情况下通过肟-肟 O–H⋯N 氢键二聚体形成（R22(6)图集）进行传播，较少情况下使用 C(3)链或 R44(12)环排列。即使在 R′= NH2 的系统中，强健且占主导地位的肟-肟氢键也占优势，氨基主要通过较弱的 N–H⋯O氢键在网络构建中起辅助作用。所研究的有机化合物包括芳香族肟1,3-C6H4(C(R′)NOH)21–3和1,4-C6H4(C(R′)NOH)24–6 （R′= H、CH3、NH2），以及脂肪族肟富马酰胺肟7 （R′= NH2）和琥珀酰胺肟8 （R′= NH2）。