((11bS)-3c-ethyl-9,10-dimethoxy-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2t-yl)-acetic acid | 112091-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: ((11bS)-3c-ethyl-9,10-dimethoxy-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2t-yl)-acetic acid
• 英文别名: ((11bS)-3c-Aethyl-9,10-dimethoxy-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isochinolin-2t-yl)-essigsaeure
• CAS: 112091-25-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: HCTNZDUYMICHJS-BJJXKVORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((11bS)-3c-ethyl-9,10-dimethoxy-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2t-yl)-acetic acid 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3R,11βS)-2-(((R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11β-hexahydro-2H-pyrido[2,1-α]isoquinoline dioxalate
  参考文献：
  名称：

  (−)-Emetine 的高效且可扩展的不对称全合成，具有医药级品质；第一次多字母表合成

  摘要：

  (−)-emetine 的可扩展不对称全合成已经完成，emetine 是一种来自吐根物种的天然产物生物碱，也是催吐剂中使用的吐根糖浆中的主要活性成分之一。该合成路线共有 13 个高效化学反应步骤，包括催化不对称烯丙基化和脂肪族化合物的工业脱氧，无需任何色谱纯化。(−)-Emetine·2HCl 以 12% 的总收率和超过 93.2% 的 HPLC 纯度获得。该合成很容易放大到 237.1 克，应该可以为正在进行的药物开发生产更大数量的化合物，而该化合物目前以天然吐根糖浆的形式提供用于临床。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00355
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3c-ethyl-9,10-dimethoxy-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2t-yl)-acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 ((11bS)-3c-ethyl-9,10-dimethoxy-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2t-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Battersby et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2704,2710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Battersby et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2704,2710
  作者：Battersby et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and Scalable Asymmetric Total Synthesis of (−)-Emetine with Pharmaceutical Grade Quality; First Multigram Scale Synthesis
  作者：Masatoshi Yamada、Kazuki Azuma、Iori Takizawa、Yuki Ejima、Mitsuhisa Yamano、Kimio Satoh、Takayuki Doi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00355

  日期：2023.2.17

  A scalable asymmetric total synthesis of (−)-emetine, a natural product alkaloid from ipecac species and one of the main active ingredients in ipecac syrup used in emetics, has been accomplished. The synthetic route featured a total of 13 steps of highly efficient chemical reactions, including catalytic asymmetric allylation and an industrial deoxygenation of an aliphatic compound, which obviated the

  (−)-emetine 的可扩展不对称全合成已经完成，emetine 是一种来自吐根物种的天然产物生物碱，也是催吐剂中使用的吐根糖浆中的主要活性成分之一。该合成路线共有 13 个高效化学反应步骤，包括催化不对称烯丙基化和脂肪族化合物的工业脱氧，无需任何色谱纯化。(−)-Emetine·2HCl 以 12% 的总收率和超过 93.2% 的 HPLC 纯度获得。该合成很容易放大到 237.1 克，应该可以为正在进行的药物开发生产更大数量的化合物，而该化合物目前以天然吐根糖浆的形式提供用于临床。