1-methyl-3-phenyl-1,2,4-triazin-6(1H)-one | 260542-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-1,2,4-triazin-6(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenyl-1,2,4-triazin-6-one
• CAS: 260542-26-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: SZOHHAIPHMCFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenyl-1,2,4-triazin-6(1H)-one 在 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 以84%的产率得到1-甲基-3-苯基-1H-[1,2,4]噻唑
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones. III. Oxidation Products of 1-Methyl-3-phenyl- 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one

  摘要：

  1-Methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (1) 经过气相氧化，得到 1-甲基-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 甲基-3-苯基-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 (2) 和 1-methyl-3-phenyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione (3).脱氢 衍生物(2)是由(1)与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (ddq)。脱氢衍生物 (2) 在与 OxoneR。为明确合成 α-二羰基衍生物 (3) 的几次明确合成尝试均未成功；它与 1,4-二甲基衍生物 通过甲基化 3-苯基-1,4-二氢-1,2,4-二甲基-1,4-二羰基衍生物 (13) 二氢-1,2,4-三嗪-5,6-二酮 (4) 与氢化钠和甲基碘进行甲基化反应，得到了 1,4-二甲基衍生物 (13)。

  DOI：

  10.1071/ch99047
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到1-methyl-3-phenyl-1,2,4-triazin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones. III. Oxidation Products of 1-Methyl-3-phenyl- 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one

  摘要：

  1-Methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (1) 经过气相氧化，得到 1-甲基-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 甲基-3-苯基-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 (2) 和 1-methyl-3-phenyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione (3).脱氢 衍生物(2)是由(1)与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (ddq)。脱氢衍生物 (2) 在与 OxoneR。为明确合成 α-二羰基衍生物 (3) 的几次明确合成尝试均未成功；它与 1,4-二甲基衍生物 通过甲基化 3-苯基-1,4-二氢-1,2,4-二甲基-1,4-二羰基衍生物 (13) 二氢-1,2,4-三嗪-5,6-二酮 (4) 与氢化钠和甲基碘进行甲基化反应，得到了 1,4-二甲基衍生物 (13)。

  DOI：

  10.1071/ch99047
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-2,6-dichloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 三乙胺 、 1-methyl-3-phenyl-1,2,4-triazin-6(1H)-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以434 mg的产率得到3,4-di-(2,6-dichlorophenyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  Collins, David J.; Hughes, Timothy C.; Johnson, Wynona M., Australian Journal of Chemistry, 2000, vol. 53, # 2, p. 137 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones. III. Oxidation Products of 1-Methyl-3-phenyl- 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
  作者：David J. Collins、Timothy C. Hughes、Wynona M. Johnson

  DOI：10.1071/ch99047

  日期：——

  1-Methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (1) undergoes aerial oxidation to give a mixture of 1- methyl-3-phenyl-1,2,4-triazin-6(1H)-one (2) and 1-methyl-3-phenyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione (3). The dehydro derivative (2) was cleanly prepared by the oxidation of (1) with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4- benzoquinone (ddq). The dehydro derivative (2) underwent a surprising rearrangement to the triazole (12) upon oxidation with OxoneR. Several attempts at unambiguous synthesis of the α-dicarbonyl derivative (3) were unsuccessful; it was obtained, together with the 1,4-dimethyl derivative (13) by methylation of 3-phenyl-1,4- dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione (4) with sodium hydride and methyl iodide.

  1-Methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (1) 经过气相氧化，得到 1-甲基-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 甲基-3-苯基-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 (2) 和 1-methyl-3-phenyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione (3).脱氢 衍生物(2)是由(1)与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (ddq)。脱氢衍生物 (2) 在与 OxoneR。为明确合成 α-二羰基衍生物 (3) 的几次明确合成尝试均未成功；它与 1,4-二甲基衍生物 通过甲基化 3-苯基-1,4-二氢-1,2,4-二甲基-1,4-二羰基衍生物 (13) 二氢-1,2,4-三嗪-5,6-二酮 (4) 与氢化钠和甲基碘进行甲基化反应，得到了 1,4-二甲基衍生物 (13)。