N1-(2-(二甲基氨基)苯基)-N2,N2-二甲基-1,2-苯二胺 | 1072901-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N1-(2-(二甲基氨基)苯基)-N2,N2-二甲基-1,2-苯二胺
• 英文名称: H(Me)NN2
• 英文别名: bis[(2-dimethylamino)phenyl]amine；(Me)N2NH；N1-(2-(Dimethylamino)phenyl)-N2,N2-dimethylbenzene-1,2-diamine；1-N-[2-(dimethylamino)phenyl]-2-N,2-N-dimethylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 1072901-09-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃
• 分子量: 255.363
• InChiKey: JAEMXIQPMPWWNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(2-(二甲基氨基)苯基)-N2,N2-二甲基-1,2-苯二胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  （NNN）钳形镍（II）芳基配合物对氧化碳-杂原子键形成的反应性

  摘要：

  据报道，（NNN）-Ni（II）芳基络合物在暴露于一组单电子和二电子氧化剂时对C–X键形成的反应性。在所有情况下均观察到对C（sp 2）–N键形成的高选择性，但在可以进行C–C键形成的条件下除外。初步的机械研究表明，取决于所用氧化剂，可以使用Ni（III）或Ni（IV）中间体，并且由于反应物种的几何形状，通过Ni（IV）途径形成C–N键更有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.029
• 作为产物：
  描述：

  ((Me)N2N)Ni-H 以 甲苯 为溶剂， 生成 N1-(2-(二甲基氨基)苯基)-N2,N2-二甲基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  镍钳式氢化物配合物的合成，反应性及催化应用

  摘要：

  氢化镍（II）配合物[（Me N 2 N）Ni-H]（2）是通过[（Me N 2 N）Ni-OMe]（6）与Ph 2 SiH 2反应合成的。 NMR和IR光谱以及X射线晶体学。2在溶液中不稳定，并通过两个反应途径分解。第一个途径是分子内NH还原性消除，得到Me N 2 NH和镍颗粒。第二种途径是分子间的，具有H 2，镍颗粒和五配位Ni（II）络合物[（Me N 2N）2 Ni]（8）作为产物。2与丙酮和乙烯反应，分别形成[（Me N 2 N）Ni-O i Pr]（9）和[（Me N 2 N）Ni-Et]（10）。2也与卤代烷反应，生成卤化镍配合物和烷烃。使用[（Me N 2 N）Ni-Cl]（1）作为催化剂，NaO i Pr或NaOMe作为碱，Ph 2 SiH 2或Me（EtO）2催化还原卤代烷SiH作为氢化物源。催化作用似乎是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1021/om201279j

文献信息

• Use of Rylene Derivatives as Photosensitizers in Solar Cells
  申请人：Pschirer Neil Gregory

  公开号：US20080269482A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Use of rylene derivatives I with the following definition of the variables: X together both —COOM; Y a radical -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) the other radical hydrogen; together both hydrogen; R is optionally substituted (het)aryloxy, (het)arylthio; P is —NR 1 R 2 ; B is alkylene; optionally substituted phenylene; combinations thereof; A is —COOM; —SO 3 M; —PO 3 M 2 ; D is optionally substituted phenylene, naphthylene, pyridylene; M is hydrogen; alkali metal cation; [NR 5 ] 4 + ; L is a chemical bond; optionally indirectly bonded, optionally substituted (het)arylene radical; R 1 , R 2 are optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; together optionally substituted ring comprising the nitrogen atom; Z is —O—; —S—; R 3 is optionally substituted alkyl, (het)aryl; R′ is hydrogen; optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; R 5 is hydrogen; optionally substituted alkyl (het)aryl; m is 0, 1, 2; n, p m=0: 0, 2, 4 where: n+p=2, 4, if appropriate 0; m=1: 0, 2, 4 where: n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6 where: n+p=0, 4, 6, or of mixtures thereof as photosensitizers in solar cells.

  使用以下变量定义的莱伦衍生物I的用途： X一起 两者都是-COOM; Y是一个基团 -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) 另一个基团是氢; 一起 两者都是氢; R可选择地被取代为(het)芳氧基，(het)芳基硫基; P是-NR 1 R 2 ; B是烷基; 可选择地被取代的苯基; 它们的组合; A是-COOM; -SO 3 M; -PO 3 M 2 ; D可选择地被取代为苯基，萘基，吡啶基; M是氢; 碱金属阳离子; [NR 5 ] 4 + ; L是化学键; 可选择地间接键合，可选择地被取代的(het)芳基基团; R 1 ，R 2 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; 一起可选择地被取代的环，其中包括氮原子; Z是-O-; -S-; R 3 可选择地被取代的烷基，(het)芳基; R′是氢; 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; R 5 是氢; 可选择地被取代的烷基(het)芳基; m为0, 1, 2; n, p, m=0: 0, 2, 4其中：n+p=2, 4，如果适用为0; m=1: 0, 2, 4其中：n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6其中：n+p=0, 4, 6， 或者作为太阳能电池中的光敏剂的混合物。
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• Nickel Complexes of a Pincer NN₂ Ligand: Multiple Carbon−Chloride Activation of CH₂Cl₂ and CHCl₃ Leads to Selective Carbon−Carbon Bond Formation
  作者：Zsolt Csok、Oleg Vechorkin、Seth B. Harkins、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja8025938

  日期：2008.7.1

  lithium and nickel complexes, including Ni(II) methyl, ethyl, and phenyl complexes, were synthesized. The Ni(II) alkyl complexes react cleanly with alkyl halides including chlorides to form C-C coupled products and Ni(II) halides. More interestingly, the Ni(II) alkyls undergo unprecedented reactions with CH2Cl2 and CHCl3 to cleave all the C-Cl bonds and replace them with C-C bonds. The reactions are highly

  合成了一种新的钳型双（氨基）胺 (NN2) 配体及其锂和镍配合物，包括 Ni(II) 甲基、乙基和苯基配合物。Ni(II) 烷基配合物与烷基卤化物（包括氯化物）完全反应，形成 CC 偶联产物和 Ni(II) 卤化物。更有趣的是，Ni(II) 烷基与 CH2Cl2 和 CHCl3 发生前所未有的反应，裂解所有 C-Cl 键并用 CC 键取代它们。该反应具有高度选择性，并导致 CH2Cl2 与烷基格氏试剂的首次有效催化偶联。在几分钟内实现了 82% 的转化率和 47 的营业额。还实现了 CD2Cl2 和 1,1-二氯-3,3-二甲基丁烷与 nBuMgCl 的偶联。初步的机理研究表明这些反应是一个自由基引发的过程。
• Pd, Pt, and Ru complexes of a pincer bis(amino)amide ligand
  作者：Peng Ren、Oleg Vechorkin、Zsolt Csok、Isuf Salihu、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1039/c1dt10195a

  日期：——

  An improved synthesis of pincer ligand bis[(2-dimethylamino)phenyl]amine (MeN2NH) was reported. Reaction of the Li complex of MeN2N with suitable Pd, Pt, and Ru precursors gave the corresponding metal complexes. The structures of the Pd, Pt, and Ru complexes were determined. The Ru complex showed activity in catalytic transfer hydrogenation of aryl and alkyl ketones.

  夹钳配体的改进合成 双[（2-二甲基氨基）苯基]胺（Me N 2 NH）的报道。Me N 2 N的Li络合物与合适的Pd，Pt和Ru前体反应生成相应的金属络合物。确定了Pd，Pt和Ru配合物的结构。Ru络合物在芳基和烷基酮的催化转移氢化中显示出活性。
• Syntheses of transition metal methoxysiloxides
  作者：Casseday P. Richers、Jeffery A. Bertke、Thomas B. Rauchfuss

  DOI：10.1039/c6dt04205h

  日期：——

  three methods for the preparation of methoxysiloxide complexes, a rare class of complexes of relevance to room temperature vulcanization (RTV) of polysiloxanes. The salt metathesis reaction involves the use of the recently described reagent NaOSi(OMe)2Me with various metal chlorides to give Cp*2Ti[OSi(OMe)2Me](OMe), (Me,MeN2N)NiOSi(OMe)2Me, (IPr)CuOSi(OMe)2Me, and (triphos)CoOSi(OMe)2Me (Cp* = C5Me5, triphos

  该论文描述了三种制备甲氧基氧化硅配合物的方法，这是一种与聚硅氧烷的室温硫化（RTV）有关的稀有配合物。盐复分解反应涉及使用最近描述的试剂NaOSi（OMe）2 Me与各种金属氯化物来生成Cp * 2 Ti [OSi（OMe）2 Me]（OMe），（Me，Me N 2 N）NiOSi（ OMe）2 Me，（IPr）CuOSi（OMe）2 Me和（triphos）CoOSi（OMe）2 Me（Cp * = C 5 Me 5，三光子= Me（CH 2 PPh 2）3）。几个尝试反应得到的甲醇络合物代替，即归因于κ的中间性的通路2 -OSi（OME）2我种。二醇Cp * 2 Zr（OH）2与过量的（MeO）3 SiMe反应，得到Cp * 2 Zr [OSi（OMe）2 Me] 2。相反，亲核性较低的Cp * 2 Ti（OH）2是不反应的。制备甲氧基氧化硅配合物的第三种途径涉及Cp * 2 M（O）（py）与（MeO）3