S-(3-fluorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate | 1314532-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-fluorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate
• 英文别名: 1-Fluoro-3-(4-methylphenyl)sulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 1314532-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂S₂
• 分子量: 282.36
• InChiKey: GQNLYEPHTJEZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-fluorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate 、 tert-butyl (3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ylcarbamate 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到tert-butyl (3aS,4R,6S,6aR)-6-(2-(3-fluorophenylthio)propan-2-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴催化的未活化烯烃中硫化物的加成反应

  摘要：

  描述了一种使用钴催化以温和和区域选择性的方式从未活化的烯烃合成叔烷基/芳基硫醚的新方法。该方法与敏感的功能兼容，并成功用于几种不同类型的烯烃和硫化物。

  DOI：

  10.1021/jo201016z
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氟二苯二硫醚 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到S-(3-fluorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴催化的未活化烯烃中硫化物的加成反应

  摘要：

  描述了一种使用钴催化以温和和区域选择性的方式从未活化的烯烃合成叔烷基/芳基硫醚的新方法。该方法与敏感的功能兼容，并成功用于几种不同类型的烯烃和硫化物。

  DOI：

  10.1021/jo201016z

文献信息

• Deacylative Thiolation by Redox‐Neutral Aromatization‐Driven C−C Fragmentation of Ketones
  作者：Xukai Zhou、Daniel Pyle、Zining Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202213691

  日期：2023.4.3

  A redox-neutral, heavy-metal-free approach has been developed to realize deacylative thiolation of common ketones, which provides a unique method to introduce thioether groups site-specifically to unactivated aliphatic positions. Experimental and computational mechanistic studies suggest the involvement of a radical chain pathway.

  开发了一种氧化还原中性、无重金属的方法来实现常见酮的脱酰硫醇化，这提供了一种将硫醚基团位点特异性引入到未活化的脂肪族位置的独特方法。实验和计算机制研究表明自由基链途径的参与。
• Construction of C−S and C−Se Bonds from Unstrained Ketone Precursors under Photoredox Catalysis
  作者：Hao Wu、Shuguang Chen、Chunni Liu、Quansheng Zhao、Zhen Wang、Qiren Jin、Shijie Sun、Jing Guo、Xinwei He、Patrick J Walsh、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/anie.202314790

  日期：2024.2.19

  precursors has been developed to construct sulfides, disulfides, selenides, sulfoxides and sulfones. Combining this deacylative process with SN2 or coupling reactions provides novel and convenient modular approaches toward unsymmetrical or symmetrical disulfides.

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。
• Regioselective Cobalt-Catalyzed Addition of Sulfides to Unactivated Alkenes
  作者：Vinay Girijavallabhan、Carmen Alvarez、F. George Njoroge

  DOI：10.1021/jo201016z

  日期：2011.8.5

  A novel method to synthesize tertiary alkyl/aryl sulfides in a mild and regioselective manner from unactivated alkenes using cobalt catalysis is described. The methodology is compatible with sensitive functionalities and is successful with several different types of alkenes and sulfides.

  描述了一种使用钴催化以温和和区域选择性的方式从未活化的烯烃合成叔烷基/芳基硫醚的新方法。该方法与敏感的功能兼容，并成功用于几种不同类型的烯烃和硫化物。