tomentosone A | 1350886-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tomentosone A
• 英文别名: 2H-Benzofuro[3a(2),2a(2):4,5]furo[2,3-c]xanthene-2,4,11,13(3H,8aH,10H)-tetrone, 1,5,12,13b-tetrahydro-6-hydroxy-1,1,3,3,10,10,12,12-octamethyl-8a-(1-methylethyl)-7-(3-methyl-1-oxobutyl)-5-(2-methylpropyl)-, (5R,8aR,13bS)-rel-(-)-；(10S,16R,24R)-12-hydroxy-5,5,7,7,19,19,21,21-octamethyl-13-(3-methylbutanoyl)-10-(2-methylpropyl)-16-propan-2-yl-3,15,17-trioxahexacyclo[12.10.0.02,11.04,9.016,24.018,23]tetracosa-1,4(9),11,13,18(23)-pentaene-6,8,20,22-tetrone
• CAS: 1350886-68-8
• 化学式: C₄₁H₅₂O₉
• 分子量: 688.858
• InChiKey: BOQJRPMFGRXRRH-BBWQNQLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯异戊二酮 在 aluminum(III) fluoride 、 四氯化钛 、 (11aS)-3,7-bis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxidediindeno[7,1-de:1′,7′-fg][1,3,2]dioxaphosphocin 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 247.92h， 生成 tomentosone A 、 6-hydroxy-5-isobutyl-8a-isopropyl-1,1,3,3,10,10,12,12-octamethyl-7-(3-methylbutanoyl)-1,5,10,13b-tetrahydro-2H-benzofuro[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthene-2,4,11,13-(3H,8aH,12H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  毛桃多环多甲基间苯三酚集合的发现和仿生合成

  摘要：

  受先前报道的仿生合成研究的启发，四种新的天然存在的间苯三酚三聚体1-4具有不寻常的 6/5/5/6/6/6-稠合六环系统，以及两种已知的类似物（5和6）和两种已知的生物遗传相关的二聚体（10和11）是从毛桃红桃中分离出来的。它们的结构和绝对构型通过光谱分析、X 射线衍射和电子圆二色性计算得到明确阐明。通过模仿两种潜在的替代生物合成途径，1-4的第一个不对称合成和5和6的外消旋合成只需五到六个步骤即可实现，无需保护基团。此外，间苯三酚二聚体10和11对呼吸道合胞病毒表现出显着的体外抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00071