Carboxy 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carboxy 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: carboxy 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₈H₈O₅S
• 分子量: 216.215
• InChiKey: KZDIGHPQKDVADQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carboxy 4-methylbenzenesulfonate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学可逆分子扣：异羟肟酸介导的肽大环化和线性化

  摘要：

  小分子大环肽由于其效力和生物相容性而成为有价值的模式。需要新的合成方法，特别是对于小的、稳定的头尾相连的大环化合物，这些大环化合物可以响应刺激而线性化。我们详细介绍了一种环化未保护的肽的方法，该肽带有 C 端异羟肟酸和 N 端亲电试剂，以生成含有异羟肟酸酯的头尾环化肽模拟物。关键的异羟肟酸酯键稳定且分子量低，可以在所有典型氨基酸残基存在下进行化学选择性切割。C 端异羟肟酸很容易使用固相肽合成安装。其烷基化发生在水性条件下，在未保护的无硫醇氨基酸残基存在下。可以访问一系列大环环大小（13-40+ 个原子）。该策略与非典型氨基酸残基和分裂和池合成兼容。我们通过合成一系列有效且有选择性的整合素抑制剂展示了我们技术有效生成多种大环尺寸的独特能力。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.12.003