5-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid (2-amino-phenyl)-amide | 497826-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid (2-amino-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 497826-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: ACWFGPHZMJJSEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid (2-amino-phenyl)-amide 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 HBTU 推广的方法将羧酸高效一锅转化为苯并咪唑†

  摘要：

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra07773h
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸 、 邻苯二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 5-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid (2-amino-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过 HBTU 推广的方法将羧酸高效一锅转化为苯并咪唑†

  摘要：

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra07773h

文献信息

• An efficient one-pot conversion of carboxylic acids into benzimidazoles <i>via</i> an HBTU-promoted methodology
  作者：Leonard Barasa、Sabesan Yoganathan

  DOI：10.1039/c8ra07773h

  日期：——

  Benzimidazole is a privileged, and routinely used pharmacophore in the drug discovery process. Herein, we report a mild, acid-free and one-pot synthesis of indole, alkyl and alpha-amino benzimidazoles through a novel HBTU-promoted methodology. An extensive library of indole-carboxylic acids, alkyl carboxylic acids and N-protected alpha-amino acids has been converted into the corresponding benzimidazoles

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。