(S,E)-N-benzhydryl-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)piperidine-2-carboxamide | 1185881-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-benzhydryl-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)piperidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-benzhydryl-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)piperidine-2-carboxamide
• CAS: 1185881-46-2
• 化学式: C₃₂H₄₄N₄O
• 分子量: 500.728
• InChiKey: VMMBVLWPOJNCLY-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S,E)-N-benzhydryl-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酰胺骨架的双官能胍用于β-酮酸酯与硝基烯烃的不对称Michael反应：双环β-氨基酸的简便合成

  摘要：

  两种活化优于一种：氨基氨基骨架的手性双官能胍1催化一系列底物的不对称迈克尔加成反应，并提供具有出色立体选择性的产物。该方法还可以有效合成光学纯的β-氨基酸酯。胍基和酰胺的NH质子均对双重活化很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.200901337
• 作为试剂：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 (S,E)-N-benzhydryl-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)piperidine-2-carboxamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以8%的产率得到(S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜/胍催化的Isatins不对称炔基化反应

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，双功能胍/ CuI催化剂催化的靛红高度对映选择性炔基化反应。该反应涉及烷基/芳基取代的末端炔烃和取代的靛红，反应范围广，因此可提供具有优异收率和对映选择性的生物活性炔丙醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201600711

文献信息

• Asymmetric NH Insertion of Secondary and Primary Anilines under the Catalysis of Palladium and Chiral Guanidine Derivatives
  作者：Yin Zhu、Xiaohua Liu、Shunxi Dong、Yuhang Zhou、Wei Li、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201308501

  日期：2014.2.3

  Efficient enantioselective NH insertion reactions of secondary and primary anilines were catalyzed by palladium(0) in combination with chiral guanidine derivatives. A broad range of substituted anilines were tolerated, and the corresponding products were obtained in high yield (up to 99 %) with good enantioselectivity (up to 94 % ee) under mild reaction conditions. The NH insertion mechanism was

  钯（0）结合手性胍衍生物可催化仲苯胺和伯苯胺的高效对映选择性N NH插入反应。在宽泛的取代苯胺耐受性，并且在温和的反应条件下，以高收率（高达99％ee）和良好的对映选择性（高达94％ee）获得了相应的产物 。所述N个用的动力学同位素效应，对照实验中，HRMS，和光谱分析的研究考察ħ插入机构。
• Direct Synthesis of Chiral Allenoates from the Asymmetric CH Insertion of α-Diazoesters into Terminal Alkynes
  作者：Yu Tang、Quangang Chen、Xiaohua Liu、Gang Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201501918

  日期：2015.8.10

  The asymmetric CH insertion of α‐diazoesters into 1‐alkynes was achieved using chiral cationic guanidinium salts and copper(I) complexes. Optically active 2,4‐disubstituted allenoates were generated under mild reaction conditions from various α‐diazoesters and 1‐alkynes in high yield (up to 99 %) and enantioselectivity (up to 97:3 e.r.). Control experiments excluded the possibility of an asymmetric

  不对称Ç  Hα-diazoesters成1-炔烃使用手性阳离子胍盐和铜（I）配合物达到的插入。在温和的反应条件下，由各种α-重氮酸酯和1-炔烃以高产率（最高99％）和对映选择性（最高97：3 er）生成旋光的2,4-二取代的脲酸酯。对照实验排除了炔酸酯不对称异构化的可能性。
• Bifunctional Guanidine via an Amino Amide Skeleton for Asymmetric Michael Reactions of β-Ketoesters with Nitroolefins: A Concise Synthesis of Bicyclic β-Amino Acids
  作者：Zhipeng Yu、Xiaohua Liu、Lin Zhou、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200901337

  日期：2009.6.29

  Two activations are better than one: The chiral bifunctional guanidine 1, which features an amino amide backbone, catalyzes the asymmetric Michael addition of a range of substrates and gives products with excellent stereoselectivities. The method also allows the efficient synthesis of optically pure β‐amino acid esters. Both the guanidine group and the NH proton of the amide were important for the

  两种活化优于一种：氨基氨基骨架的手性双官能胍1催化一系列底物的不对称迈克尔加成反应，并提供具有出色立体选择性的产物。该方法还可以有效合成光学纯的β-氨基酸酯。胍基和酰胺的NH质子均对双重活化很重要。