5-benzoyl-2-(diisopropoxyphosphoryl)aminobenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzoyl-2-(diisopropoxyphosphoryl)aminobenzimidazole
• 英文别名: [2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylamino]-3H-benzimidazol-5-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₂₄N₃O₄P
• 分子量: 401.402
• InChiKey: ARAAJVMOLVZJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-benzoyl-1-diisopropoxyphosphorylbenzimidazole 反应 0.25h， 以70%的产率得到5-benzoyl-2-(diisopropoxyphosphoryl)aminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  β-微管蛋白的潜在过渡态氨基磷酸酯抑制剂作为抗丝虫剂。

  摘要：

  β-微管蛋白的过渡态氨基磷酸酯抑制剂被设计为潜在的抗孝顺剂。2-氨基苯并咪唑与亚磷酸二异丙酯和四氯化碳在低温下反应，得到了意想不到的1-二异丙氧基磷酰基-2-氨基苯并咪唑，加热后得到了新型苯并咪唑衍生物2-（二异丙氧基磷酰基）氨基苯并咪唑。两种产品均经过充分表征，并且优化了两种化合物的合成步骤。该方法用于制备相关的5-苯甲酰基-2-（二异丙氧基磷酰基）氨基苯并咪唑和5-苯甲酰基-2-（二乙氧基磷酰基）氨基苯并咪唑（1d）。在针对帕格鲁氏菌的初步试验中，发现化合物1d没有抗丝虫活性。缺乏活性可能归因于其极度的不溶性，因此生物利用度低。

  DOI：

  10.1211/0022357011775055