(3aR,6aR)-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-2-one | 81445-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (3aR,6aR)-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-2-one
• 英文别名: Geissman-Waiss lactone；(3aR,6aR)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]pyrrol-2-one
• CAS: 81445-21-8
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: TZRVFSMXGZGULU-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.16h， 生成 (3aR,6aR)-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kouyama, Takafumi; Matsunaga, Hirofumi; Ishizuka, Tadao, Heterocycles, 1997, vol. 44, # 1, p. 479 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] QUINOLINE CGAS ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE ANTAGONISTES DE CGAS
  申请人：IMMUNESENSOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022051634A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The present disclosure provides compounds that are cGAS antagonists, methods of preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in medical therapy.

  本公开提供了一种cGAS拮抗剂化合物，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在医学治疗中的用途。
• The shortest synthesis of optically active Geissman-Waiss lactone, a key synthetic intermediate for necine bases
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82169-2

  日期：1991.1

  A short synthesis of (+)-(1R,5R)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one (the Geissman-Waiss lactone, 1) by palladium (II)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of (R)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine (4) available from the Katsuki-Sharpless kinetic resolution of racemic 4 has been accomplished.

  钯（II）催化的分子内短合成（+）-（1 R，5 R）-2-oxa-6-氮杂双环[3.3.0] octan-3-one（Geissman-Waiss内酯，1） （R）-N-苄氧基羰基-3-羟基-4-戊烯基胺（4）的氨基羰基化已经完成，其可从外消旋物4的Katsuki-Sharpless动力学拆分中获得。