3-Hydroxy-pyrrolidin-2-essigsaeure-lacton | 5768-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: 3-Hydroxy-pyrrolidin-2-essigsaeure-lacton
• 英文别名: hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-2-one；3-hydroxypyrrolidine-2-acetic acid lactone；3,3a,4,5,6,6a-Hexahydrofuro[3,2-b]pyrrol-2-one
• CAS: 5768-74-1
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD19219137
• 分子量: 127.143
• InChiKey: TZRVFSMXGZGULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-Hydroxy-pyrrolidin-2-essigsaeure-lacton 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(tert-butyloxycarbonyl)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphorous containing steroid mimics

  摘要：

  本发明揭示了新型类固醇模拟物，其中三价或四价磷原子在类固醇骨架中所占据的十七个位置之一被同位素替代，且磷的每个相邻位置要么未被替代，要么可选地被氮或氧原子替代以满足所述磷原子的价。本发明使用芳香族和非芳香族类固醇进行了示例说明。尽管上述结构3-7中的同位素替代磷原子被指示在13、14和17位置，但应注意磷可以被替代在非芳香族类固醇的十七个位置中的任意一个，或在芳香族类固醇的十一个位置中的任意一个。磷原子可以是三价或四价，可以是放射性或非放射性。相邻的原子X、Y或Z可以是碳、氧或氮。类固醇模拟物3-8中的其他位置可以是可选的烷基、芳基或其他极性或非极性功能基团，以优化生物分布、受体结合和药代动力学特性。

  公开号：

  US20050137170A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-prrolidin-2-essigsaeure 在 盐酸 作用下， 生成 3-Hydroxy-pyrrolidin-2-essigsaeure-lacton
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (+)-Retronecine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01048a034

文献信息

• FUROPYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1015458A1

  公开（公告）日：2000-07-05
• フロピロリジン誘導体およびそのセリンプロテアーゼとしての使用
  申请人：——

  公开号：JP2001515907A

  公开（公告）日：2001-09-25

  \n (57)【要約】\nトランス−ヘキサヒドロフロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オンの置換誘導体であるセリンプロテアーゼ酵素阻害剤が提供される。\n
• US7294738B2
  申请人：——

  公开号：US7294738B2

  公开（公告）日：2007-11-13
• [EN] FUROPYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE FUROPYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE SERINE PROTEASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999012936A1

  公开（公告）日：1999-03-18

  (EN) There is provided according to the invention an inhibitor of a serine protease enzyme which is a substituted derivative of trans-hexahydrofuro[3,2-b]pyrrol-2-one.(FR) L'invention concerne un inhibiteur d'une enzyme sérine protéase, ledit inhibiteur consistant en un dérivé substitué de trans-hexahydrofuro[3,2-b]pyrrol-2-one.
• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS CONTAINING STEROID MIMICS<br/>[FR] NOUVEAUX MIMETIQUES STEROIDES CONTENANT DU PHOSPHORE
  申请人：BIOFLEXIS LLC

  公开号：WO2006055879A2

  公开（公告）日：2006-05-26

  [EN] The present invention discloses novel steroid mimics wherein a tri- or tetravalent phosphorous atom is isosterically substituted at any one of the seventeen positions occupied by the carbon atom in the steroidal skeleton, and wherein each adjacent position to the phosphorous is either unsubstituted or optionally substituted by nitrogen or an oxygen atom to satisfy the valency of said phosphorous atom. The invention is illustrated schematically below using both aromatic and non-aromatic steroids. Although the isosteric substitution (formulae 3, 4, 5, 6, 7, 8) phosphorous atom in the above structures (3-7) is indicated at 13, 14, and 17 positions, it is to be noted that the phosphorous can be substituted at any one of the seventeen positions in non­aromatic or eleven positions in aromatic steroids. The phosphorous atom may be trivalent or tetravalent, and may be radioactive or non-radioactive. The adjacent atoms, X, Y, or Z may be carbon, oxygen, or nitrogen. Other positions in the steroid mimics (3-8) may be optionally substituted alkyl, aryl, or other polar or non-polar functional groups to optimize biodistribution, receptor binding, and pharmacokinetic properties.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux mimétiques stéroïdes dans lesquels un atome de phosphore trivalent ou tétravalent est substitué de manière isostérique au niveau de n'importe laquelle des dix sept positions occupées par l'atome de carbone dans le squelette stéroïde. Chaque position adjacente au phosphore est soit non substituée, soit éventuellement substituée par de l'azote ou un atome d'oxygène, afin de satisfaire la valence de l'atome de phosphore. Cette invention est illustrée de façon schématique ci-dessous en utilisant à la fois des stéroïdes aromatiques et des stéroïdes non aromatiques. Bien que la substitution isostérique de l'atome de phosphore dans les structures (3-7) ci-dessus soit indiquée dans les positions 13, 14 et 17, il est à noter que le phosphore peut être substitué au niveau de n'importe laquelle des dix sept positions dans les stéroïdes non aromatiques ou dans onze positions dans les stéroïdes aromatiques. L'atome de phosphore peut être trivalent ou tétravalent et peut être radioactif ou non radioactif. Les atomes adjacents X, Y ou Z peuvent être carbone, oxygène ou azote. D'autres positions dans les mimétiques stéroïdes (3-8) peuvent être éventuellement substituées par des groupes fonctionnels alkyle, aryle ou d'autres groupes fonctionnels polaires ou non polaires, afin d'optimiser la biodistribution, la liaison de récepteur et les propriétés pharmacocinétiques.