nakijinol B | 1261066-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: nakijinol B
• 英文别名: 7-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]-1,3-benzoxazole-5,6-diol
• CAS: 1261066-05-0
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: VRCMSDQYPBPHCD-YVUMSICPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nakijinol B 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到nakijinol A
  参考文献：
  名称：

  一种从海洋海绵合成倍半萜类苯并恶唑的新方法：nakijinols A，B和E–G †

  摘要：

  Nakijinols A，B和类似物E至G是结构独特且具有重要生物学意义的倍半萜类苯并恶唑，可以高度统一的方式从倍半萜烯醌，smenospongine中获得。起始原料可从（+）-5-甲基Wieland–Miescher酮中获得。该合成方法的特征在于通过N-（2-羟苯基）-甲酰胺或-乙酰胺部分的闭环策略性地构建必要的二羟基化苯并恶唑亚结构。此处首次报道了nakijinols的合成。还确定了nakijinols A和E的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c8ob00721g
• 作为产物：
  描述：

  4-formamido-3,6-dioxo-2-{[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylenedecahydronaphthalen-1-yl]methyl}cyclohexa-1,4-dienyl acetate 在 四氯化碳 、 sodium dithionite 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 nakijinol B
  参考文献：
  名称：

  一种从海洋海绵合成倍半萜类苯并恶唑的新方法：nakijinols A，B和E–G †

  摘要：

  Nakijinols A，B和类似物E至G是结构独特且具有重要生物学意义的倍半萜类苯并恶唑，可以高度统一的方式从倍半萜烯醌，smenospongine中获得。起始原料可从（+）-5-甲基Wieland–Miescher酮中获得。该合成方法的特征在于通过N-（2-羟苯基）-甲酰胺或-乙酰胺部分的闭环策略性地构建必要的二羟基化苯并恶唑亚结构。此处首次报道了nakijinols的合成。还确定了nakijinols A和E的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c8ob00721g

文献信息

• NOVEL USE OF SESQUITERPENE DERIVATIVE
  申请人：Kookmin University Industry Academy Cooperation Foundation

  公开号：EP3482750A1

  公开（公告）日：2019-05-15

  The present disclosure relates to a novel use of a sesquiterpene derivative, more particularly to a composition for preventing, improving or treating macular degeneration or macular edema caused by vascular leakage in the eye, the composition containing a sesquiterpene derivative compound represented by Chemical Formula 1 of the present disclosure or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. Whereas the intraocular disease-related treating agents available in the market should be injected directly into the vitreous cavity, thus causing pain and side effects, the sesquiterpene derivative compound of the present disclosure is delivered to the target tissue (eye) via different administration routes (oral, intraperitoneal, etc.) other than the intravitreal route. Accordingly, the sesquiterpene derivative compound provides excellent therapeutic effect without being restricted by the administration routes.

  本公开涉及倍半萜衍生物的一种新用途，更具体地说，涉及一种用于预防、改善或治疗由眼部血管渗漏引起的黄斑变性或黄斑水肿的组合物，该组合物含有本公开化学式 1 所代表的倍半萜衍生物化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分。市场上与眼内疾病相关的治疗药物应直接注射到玻璃体腔内，因此会引起疼痛和副作用，而本公开的倍半萜衍生物化合物可通过不同的给药途径（口服、腹腔注射等）给药到目标组织（眼睛），而非玻璃体腔内途径。因此，倍半萜衍生物化合物不受给药途径的限制，可提供极佳的治疗效果。
• Use of sesquiterpene derivative
  申请人：KOOKMIN UNIVERSITY INDUSTRY ACADEMY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US10918625B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The present disclosure relates to a novel use of a sesquiterpene derivative, more particularly to a composition for preventing, improving or treating macular degeneration or macular edema caused by vascular leakage in the eye, the composition containing a sesquiterpene derivative compound represented by Chemical Formula 1 of the present disclosure or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. Whereas the intraocular disease-related treating agents available in the market should be injected directly into the vitreous cavity, thus causing pain and side effects, the sesquiterpene derivative compound of the present disclosure is delivered to the target tissue (eye) via different administration routes (oral, intraperitoneal, etc.) other than the intravitreal route. Accordingly, the sesquiterpene derivative compound provides excellent therapeutic effect without being restricted by the administration routes.

  本公开涉及倍半萜衍生物的一种新用途，更具体地说，涉及一种用于预防、改善或治疗由眼部血管渗漏引起的黄斑变性或黄斑水肿的组合物，该组合物含有本公开化学式 1 所代表的倍半萜衍生物化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分。市场上与眼内疾病相关的治疗药物应直接注射到玻璃体腔内，因此会引起疼痛和副作用，而本公开的倍半萜衍生物化合物可通过不同的给药途径（口服、腹腔注射等）给药到目标组织（眼睛），而非玻璃体腔内途径。因此，倍半萜衍生物化合物不受给药途径的限制，可提供极佳的治疗效果。
• A novel approach to sesquiterpenoid benzoxazole synthesis from marine sponges: nakijinols A, B and E–G
  作者：Yuki Takeda、Keiyo Nakai、Koichi Narita、Tadashi Katoh

  DOI：10.1039/c8ob00721g

  日期：——

  Nakijinols A, B and analogues E through G, which are structurally unique and biologically significant sesquiterpenoid benzoxazoles, can be efficiently obtained in a highly unified manner from the sesquiterpenoid quinone, smenospongine. The starting material is accessible from the (+)-5-methyl Wieland–Miescher ketone. The synthetic method features strategic construction of the requisite dihydroxylated

  Nakijinols A，B和类似物E至G是结构独特且具有重要生物学意义的倍半萜类苯并恶唑，可以高度统一的方式从倍半萜烯醌，smenospongine中获得。起始原料可从（+）-5-甲基Wieland–Miescher酮中获得。该合成方法的特征在于通过N-（2-羟苯基）-甲酰胺或-乙酰胺部分的闭环策略性地构建必要的二羟基化苯并恶唑亚结构。此处首次报道了nakijinols的合成。还确定了nakijinols A和E的绝对构型。