1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-(tetradecanoyl)-β-D-ribofuranosyl)-4-thiothymine | 1354040-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-(tetradecanoyl)-β-D-ribofuranosyl)-4-thiothymine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl tetradecanoate
• CAS: 1354040-29-1
• 化学式: C₂₄H₃₉FN₂O₄S
• 分子量: 470.649
• InChiKey: ZVTMAJMREHXVAI-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酰氯 、 3'-deoxy-3'-fluoro-4-thiothymidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-(tetradecanoyl)-β-D-ribofuranosyl)-4-thiothymine
  参考文献：
  名称：

  Modified 2',3'-dideoxynucleosides for treatment infections caused by human immunodeficiency virus (HIV) multidrug resistant strains, method of their synthesis and the pharmaceutical agent containing these nucleosides

  摘要：

  本发明的2',3'-二脱氧-3'-氟-4-硫代胸腺嘧啶（4-SFLT）衍生物，在4-SFLT的5'-O位置用12-四十二碳酰基、12-溴十二碳酰基、12-甲氧基十二碳酰基、12-乙基硫代十二碳酰基、11-乙基硫代十一碳酰基或12-叠氮十二碳酰基（在deCIPhR™细胞系统中用符号WA18、WA19、WA21、WA22、WA23和WA20表示）进行取代，对野生型HIV-1株以及其耐药和多药耐药株具有高抗病毒活性，并且细胞毒性非常低（CC50> 200 µM）和选择性非常高。由于缺乏毒性，这些化合物可应用于所有艾滋病阶段，即使在患者的T4淋巴细胞水平降至每个外周血液中的200 / µL以下。根据本发明的2',3'-二脱氧-3'-氟-4-硫代胸腺嘧啶衍生物是通过转化已知化合物2',3'-二脱氧-3'-氟-4-硫代胸腺嘧啶（4-SFLT）合成的。

  公开号：

  EP2402356A3