4-tetradecanoylaminobenzylphosphonic acid | 1096770-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tetradecanoylaminobenzylphosphonic acid
• 英文别名: S32826；4-Tetradecanamidobenzylphosphonic acid；[4-(tetradecanoylamino)phenyl]methylphosphonic acid
• CAS: 1096770-84-1
• 化学式: C₂₁H₃₆NO₄P
• 分子量: 397.495
• InChiKey: OUXAHVRWFHOKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tetradecanoylaminobenzylphosphonic acid 、 环己胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 Cyclohexylazanium;hydroxy-[[4-(tetradecanoylamino)phenyl]methyl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  芳香族膦酸盐抑制自分泌运动因子的溶血磷脂酶 D 活性

  摘要：

  自分泌运动因子 (ATX) 是抑制血管生成、侵袭和迁移的抗癌疗法的一个有吸引力的靶点。ATX 是一种细胞外溶血磷脂酶 D，可水解溶血磷脂酰胆碱以形成生物活性脂质溶血磷脂酸。芳香族膦酸酯 S32826 是第一个描述的 ATX 纳摩尔抑制剂。然而，芳环上的十三烷基酰胺取代基导致其溶解性和生物利用度差，严重限制了其在体内的应用。c 日志 P计算表明，S32826 的亲脂性可以通过缩短其疏水链和在膦酸酯中引入 α 取代基来降低。在此，我们描述了 S32826 的一小组 α-取代膦酸酯类似物的合成，我们表明缩短链并添加 α-卤素或 α-羟基取代基会增加溶解度；然而，大多数取代降低了 ATX 抑制。确定了用于检查体内 ATX 抑制的生物学效应的最佳化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.068
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苄基磷酸二乙酯 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-tetradecanoylaminobenzylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香族膦酸盐抑制自分泌运动因子的溶血磷脂酶 D 活性

  摘要：

  自分泌运动因子 (ATX) 是抑制血管生成、侵袭和迁移的抗癌疗法的一个有吸引力的靶点。ATX 是一种细胞外溶血磷脂酶 D，可水解溶血磷脂酰胆碱以形成生物活性脂质溶血磷脂酸。芳香族膦酸酯 S32826 是第一个描述的 ATX 纳摩尔抑制剂。然而，芳环上的十三烷基酰胺取代基导致其溶解性和生物利用度差，严重限制了其在体内的应用。c 日志 P计算表明，S32826 的亲脂性可以通过缩短其疏水链和在膦酸酯中引入 α 取代基来降低。在此，我们描述了 S32826 的一小组 α-取代膦酸酯类似物的合成，我们表明缩短链并添加 α-卤素或 α-羟基取代基会增加溶解度；然而，大多数取代降低了 ATX 抑制。确定了用于检查体内 ATX 抑制的生物学效应的最佳化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.068

文献信息

• Inhibitors of Autotaxin
  申请人：Gupte Renuka

  公开号：US20120190650A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Stabilized benzyl phosphonic acid and naphthyl phosphonic acid analog compounds are effective in inhibiting the activity of autotaxin.

  稳定的苄基膦酸和萘基膦酸类似化合物在抑制自动税脂酶活性方面有效。
• [EN] PIPEMIDIC ACID DERIVATIVE AUTOTAXIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'AUTOTAXINE DÉRIVÉS D'ACIDE PIPÉMIDIQUE
  申请人：UNIV MEMPHIS RES FOUNDATION

  公开号：WO2011053597A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel and optimized classes of pipemidic acid derivative compounds that exhibit effective inhibition of autotaxin enzymes are provided. Such classes of compounds exhibit exhibit reactivity with autotaxin to ultimately reduce the size of the reactive sites thereon to prevent conversion of lysophosphatidyl choline to lysophophatidic acid. Furthermore, such compounds can be incorporated within delivery forms for human ingestion. As such, these compounds accord an excellent manner of potentially reducing generation of certain cancers attributable to the presence of naturally occurring autotaxin within the human body. Methods of inactivating autotaxin to certain degrees therewith such compounds are encompassed within invention as well.

  提供了一类新颖和优化的pipemidic酸衍生物化合物，这些化合物表现出对自体脂肪酶酶的有效抑制。这类化合物表现出与自体脂肪酶的反应性，最终减小其上的反应性位点的大小，以防止将溶酶磷脂酰胆碱转化为溶酶磷脂酸。此外，这类化合物可以被纳入人体摄入的输送形式中。因此，这些化合物提供了一种优秀的潜在方式，可以减少由于人体内天然存在的自体脂肪酶而导致的某些癌症的生成。在该发明中还包括了使用这些化合物使自体脂肪酶失活到一定程度的方法。
• THERAPEUTIC OR PROPHYLACTIC AGENT FOR GENERALIZED PAIN SYNDROME
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2324852B1

  公开（公告）日：2015-07-08
• HUMAN AUTOTAXIN ANTIBODIES AND METHODS OF USE
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：EP2825199A1

  公开（公告）日：2015-01-21
• Human Autotaxin Antibodies and Methods of Use
  申请人：Chi Ellen

  公开号：US20150087812A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Antibodies and compositions capable of binding and, in a particular aspect, inhibiting the lysophosphatidylipase D activity of human autotaxin protein. The antibodies or are useful in detecting human autotaxin protein and treating diseases and disorders associated with unwanted lysophosphatidylipase D and the presence of lysophosphatidic acid, such as cancer and pulmonary diseases.