4,6‑dichloro‑2‑[(4‑methoxyphenylimino)methyl]phenol | 20114-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6‑dichloro‑2‑[(4‑methoxyphenylimino)methyl]phenol
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-((4-methoxy-phenylimino)-methyl)-phenol；2,4-dichloro-6-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 20114-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 296.153
• InChiKey: WZJXBVKMQJQHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3,5-二氯水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到4,6‑dichloro‑2‑[(4‑methoxyphenylimino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  带有水杨基和7-羟基香豆素基的席夫碱的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  摘要合成了18种（11种新颖的）席夫碱，水杨醛，2-羟基苯乙酮和6-乙酰基，8-乙酰基和8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素的衍生物，并通过光谱研究对其进行了表征。在微波辅助下通过新方法制备了6-乙酰基-7-羟基-4-甲基香豆素。评估了这些席夫碱在体外对12种细菌和6种真菌菌株的抗菌活性。N-（3,5-二氯-2-羟基亚苄基）-4-氨基苯磺酸钠盐被证明对金黄色葡萄球菌和MRSA菌株（MIC 0.0194 µmol / cm 3）最具活性。取代模式，水杨叉环中的两个氯原子和SO 3Na组可能是最有效的抗革兰氏阳性菌菌株的活性。评估了所有席夫碱对源自人胰腺癌或人宫颈癌的CFPAC-1和HeLa细胞培养物的抗癌效果。来自水杨醛的席夫碱在胰腺和宫颈癌细胞中非常有效。然而，它们也显示出对NIH3T3细胞的实质毒性。香豆素衍生物包含三种高度选择性的化合物：7-羟基-8-[（4-甲氧基苯基亚氨基）甲基] -4-甲基-2

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2325-5

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of Schiff bases bearing salicyl and 7-hydroxycoumarinyl moieties
  作者：Elżbieta Hejchman、Hanna Kruszewska、Dorota Maciejewska、Barbara Sowirka-Taciak、Magdalena Tomczyk、Alicja Sztokfisz-Ignasiak、Jan Jankowski、Izabela Młynarczuk-Biały

  DOI：10.1007/s00706-018-2325-5

  日期：2019.2

  0194 µmol/cm3). The substitution pattern, two chlorine atoms in the salicylidene ring and the SO3Na group, is probably the most beneficial for the activity against Gram-(+) bacteria strains. All Schiff bases were evaluated for cancer efficacy against CFPAC-1 and HeLa cell cultures originating from human pancreas cancer or human cervical cancer. Schiff bases derived from salicylaldehyde are highly effective

  摘要合成了18种（11种新颖的）席夫碱，水杨醛，2-羟基苯乙酮和6-乙酰基，8-乙酰基和8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素的衍生物，并通过光谱研究对其进行了表征。在微波辅助下通过新方法制备了6-乙酰基-7-羟基-4-甲基香豆素。评估了这些席夫碱在体外对12种细菌和6种真菌菌株的抗菌活性。N-（3,5-二氯-2-羟基亚苄基）-4-氨基苯磺酸钠盐被证明对金黄色葡萄球菌和MRSA菌株（MIC 0.0194 µmol / cm 3）最具活性。取代模式，水杨叉环中的两个氯原子和SO 3Na组可能是最有效的抗革兰氏阳性菌菌株的活性。评估了所有席夫碱对源自人胰腺癌或人宫颈癌的CFPAC-1和HeLa细胞培养物的抗癌效果。来自水杨醛的席夫碱在胰腺和宫颈癌细胞中非常有效。然而，它们也显示出对NIH3T3细胞的实质毒性。香豆素衍生物包含三种高度选择性的化合物：7-羟基-8-[（4-甲氧基苯基亚氨基）甲基] -4-甲基-2