1,5,6-trimethoxy-4',5'-dihydro-4'4',5'-trimethylfurano[2',3':3,4]xanthone | 1604818-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,5,6-trimethoxy-4',5'-dihydro-4'4',5'-trimethylfurano[2',3':3,4]xanthone
• 英文别名: 5,9,10-trimethoxy-1,1,2-trimethyl-2H-furo[2,3-c]xanthen-6-one
• CAS: 1604818-86-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: HNDIMBWMKCJBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-5,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-one 在 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,5,6-trimethoxy-4',5'-dihydro-4'4',5'-trimethylfurano[2',3':3,4]xanthone
  参考文献：
  名称：

  神经甾酮B及其相关化合物的全合成和RXRα介导的转录研究

  摘要：

  发现含有新的4'，4'-二甲基-4'，5'-二氢吡喃-6-one [2'，3'：3,4]蒽酮骨架的天然产物Neriifolone B（1）是一种类视黄醇X受体α（RXRα）介导的有效转录抑制剂。以14个步骤完成了neriifolone B（1）的首次全合成，总收率为7.1％。克莱森重排被用作序列中的关键步骤。评价了六种天然氧杂蒽酮和八种与neriifolone B（1）有关的化合物对RXRα介导的转录的活性。两个neriifolone B类似物17和11 ''是RXRα转录活性的有效抑制剂。初步讨论了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.024

文献信息

• Total synthesis and RXRα-mediated transcription studies of neriifolone B and related compounds
  作者：Qirong Shen、Yi Dai、Guanghui Wang、Fei Yao、Yinghui Duan、Haifeng Chen、Weige Zhang、Xiaokun Zhang、Xinsheng Yao

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.024

  日期：2014.5

  4′-dimethyl-4′,5′-dihydropyran-6-one[2′,3′:3,4]xanthone skeleton, was found to be a potent inhibitor of transcription mediated by retinoid X receptor α (RXRα). The first total synthesis of neriifolone B (1) was achieved in 14 steps with an overall yield of 7.1%. A Claisen rearrangement was employed as the key step in the sequence. The activity of six natural xanthones and eight compounds related to neriifolone

  发现含有新的4'，4'-二甲基-4'，5'-二氢吡喃-6-one [2'，3'：3,4]蒽酮骨架的天然产物Neriifolone B（1）是一种类视黄醇X受体α（RXRα）介导的有效转录抑制剂。以14个步骤完成了neriifolone B（1）的首次全合成，总收率为7.1％。克莱森重排被用作序列中的关键步骤。评价了六种天然氧杂蒽酮和八种与neriifolone B（1）有关的化合物对RXRα介导的转录的活性。两个neriifolone B类似物17和11 ''是RXRα转录活性的有效抑制剂。初步讨论了构效关系研究。