telocinobufagin-3-O-sulfite | 1224695-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: telocinobufagin-3-O-sulfite
• 英文别名: [(3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 1224695-39-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈S
• 分子量: 482.595
• InChiKey: RNRSYDQILACYBK-ZBDZJSKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蟾蜍精 在 吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 telocinobufagin-3-O-sulfite
  参考文献：
  名称：

  布法二烯内酯的区域和立体选择性硫酸化的表征：通过实验和分子对接分析探索机理，并深入了解结构-硫酸化关系†

  摘要：

  丁二烯内酯是衍生自两栖动物皮肤分泌的一类主要的生物活性化合物。最近的研究表明，丁二烯内酯在靶向癌症化疗中具有有希望的作用。然而，广泛的新陈代谢和失活强烈地限制了布法二烯内酯的临床应用。这项研究旨在系统地表征两栖类皮肤分泌物中六种代表性的丁二烯内酯（包括蟾蜍灵，Resibufogenin，inobubuginin，bufotalin，telocinobufagin和deacetylcinobufagin）的硫酸化作用，并通过对一系列丁二烯内酯进行实验和分子对接分析来提供结构-硫酸化关系的见解。和衍生品。对于所有六个代表性的丁二烯内酯，在孵育混合物中检测到一种相应的单硫酸盐。通过NMR和HPLC-MS n技术获得邻硫酸盐。使用人类重组磺基转移酶（SULT）和肝脏S9的反应表型研究表明，SULT2A1介导了布法二烯内酯3- O的形成。高选择性硫酸盐。进一步的动力学评估表明，脱乙酰基蟾蜍精可以用作

  DOI：

  10.1039/c5ra22153f