2,5-dibromo-4-(10-bromodecyloxy)phenol | 174215-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-dibromo-4-(10-bromodecyloxy)phenol
• 英文别名: 2,5-Dibrom-4-(10-brom-decyloxy)-phenol；(10-Brom-decyl)-(2.5-dibrom-4-hydroxy-phenyl)-aether；2.5-Dibrom-4-hydroxy-1-(10-brom-decyloxy)-benzol；2,5-Dibromo-4-(10-bromodecoxy)phenol
• CAS: 174215-82-8
• 化学式: C₁₆H₂₃Br₃O₂
• 分子量: 487.069
• InChiKey: KVQBUJCDOPPFMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-4-(10-bromodecyloxy)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到2,5-dibromo-1,4-(decamethylen-1,10-dioxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline paracyclophanes and ansa compounds—series of polyether macrocycles incorporating diacetylene, phenyl, biphenyl, p-terphenyl and 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole rigid cores

  摘要：

  由两个棒状芳香核通过聚醚链在两端连接而成的一系列不同的宏环液晶已通过各种宏环化反应合成（模板辅助醚化、山口巨环化反应、格拉泽偶联反应）。刚性核心的性质和长度对形成的液晶相具有显著影响。逐步增加其中一个刚性核心的长度会显著稳定中间相，诱导出层状相，并且总体上扩大了中间相的范围。当将柔性亚甲基链接体引入宏环时，观察到相同类型的中间相，但其相变温度明显降低。讨论了直链核心的平行预先组织和化学不同分子部分的微相分离作为这些宏环化合物中间相行为的主要驱动力。此外，还合成了表现出SmC*相、胆甾相和蓝相的手性宏环液晶。不同于环芳烃，仅在宏环内部包含一个芳香核心的安萨化合物仅显示出单调的向列相或根本没有液晶行为。结合环芳烃结构与安萨单位的架构以及不平行预先组织的棒状介导核心的分子也未显示出液晶相。这些化合物缺乏液晶行为可能是由于分子架构导致的堆积立体障碍，从而不允许刚性和柔性单位分离成不同的子域。

  DOI：

  10.1039/b416091f
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 生成 2,5-dibromo-4-(10-bromodecyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Fiesel, Rainer; Huber, Joachim; Scherf, Ullrich, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 18, p. 2233 - 2234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Konjugierte Polymere mit Ansateilstrukturen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0690086A2

  公开（公告）日：1996-01-03

  Ansateilstrukturen enthaltende konjugierte Polymere, dadurch gekennzeichnet, daß sie aromatische Gruppen enthalten und daß benachbarte aromatische Gruppen so miteinander verbunden sind, daß ein Ringatom einer aromatischen Gruppe direkt mit einem Ringatom der anderen aromatischen Gruppe verknüpft ist und etwaige weitere Verknüpfungen dieser beiden aromatischen Gruppen nur über eine Brücke möglich sind, die mindestens ein vierbindiges Kohlenstoffatom und/oder Heteroatom enthält. Die erfindungsgemäßen Polymere mit Ansateilstrukturen sind als Elektrolumineszenzmaterialien hervorragend geeignet, da sie eine sehr hohe Farbreinheit aufweisen.

  含有悬垂结构的共轭聚合物，其特征在于它们含有芳香族基团，相邻芳香族基团之间的连接方式为：一个芳香族基团的环原子与另一个芳香族基团的环原子直接连接，这两个芳香族基团之间的任何进一步连接只能通过至少含有一个四键碳原子和/或杂原子的桥来实现。 根据本发明，具有悬垂结构的聚合物非常适合用作电致发光材料，因为它们的颜色纯度非常高。
• Luettringhaus; Gralheer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 67,83
  作者：Luettringhaus、Gralheer

  DOI：——

  日期：——
• US5712361A
  申请人：——

  公开号：US5712361A

  公开（公告）日：1998-01-27
• Liquid crystalline paracyclophanes and ansa compounds—series of polyether macrocycles incorporating diacetylene, phenyl, biphenyl, p-terphenyl and 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole rigid cores
  作者：Torsten Hegmann、Bernhard Neumann、Raik Wolf、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b416091f

  日期：——

  Series of different macrocyclic liquid crystals consisting of two rod-like aromatic cores connected at both terminal ends by polyether chains have been synthesised by various macrocyclisation reactions (template assisted etherification, Yamaguchi macrolactonisation, Glaser-coupling reaction). The nature and length of the rigid core have a dominant impact on the liquid crystalline phases formed. A stepwise increase of the length of one of the rigid cores leads to significant mesophase stabilisation, to the induction of lamellar phases and, in general, to wider mesophase ranges. The same types of mesophases but at much reduced transition temperatures are observed when flexible methylene linkages are incorporated into the macrocycles. Parallel pre-organisation of the calamitic cores and micro-segregation of chemically distinct molecular parts are discussed as the main driving forces for the mesophase behaviour of these macrocyclic compounds. Additionally, chiral macrocyclic liquid crystals exhibiting SmC* phases, cholesteric phases and blue phases have been synthesised. In contrast to the cyclophanes, ansa-compounds incorporating only one aromatic core within the macrocycle show either a monotropic nematic phase only or no liquid crystalline behaviour at all. An architecture combining the cyclophane structure with an ansa-unit and a molecule with a non-parallel pre-organisation of rod-like mesogenic cores as well does not show LC phases. The lack of LC behaviour for these compounds might be due to the molecular architecture resulting in a steric disturbance of packing that, in this way, does not allow for segregation of rigid and flexible units into distinct sub-domains.

  由两个棒状芳香核通过聚醚链在两端连接而成的一系列不同的宏环液晶已通过各种宏环化反应合成（模板辅助醚化、山口巨环化反应、格拉泽偶联反应）。刚性核心的性质和长度对形成的液晶相具有显著影响。逐步增加其中一个刚性核心的长度会显著稳定中间相，诱导出层状相，并且总体上扩大了中间相的范围。当将柔性亚甲基链接体引入宏环时，观察到相同类型的中间相，但其相变温度明显降低。讨论了直链核心的平行预先组织和化学不同分子部分的微相分离作为这些宏环化合物中间相行为的主要驱动力。此外，还合成了表现出SmC*相、胆甾相和蓝相的手性宏环液晶。不同于环芳烃，仅在宏环内部包含一个芳香核心的安萨化合物仅显示出单调的向列相或根本没有液晶行为。结合环芳烃结构与安萨单位的架构以及不平行预先组织的棒状介导核心的分子也未显示出液晶相。这些化合物缺乏液晶行为可能是由于分子架构导致的堆积立体障碍，从而不允许刚性和柔性单位分离成不同的子域。
• Fiesel, Rainer; Huber, Joachim; Scherf, Ullrich, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 18, p. 2233 - 2234
  作者：Fiesel, Rainer、Huber, Joachim、Scherf, Ullrich

  DOI：——

  日期：——