2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone | 74374-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-chinazolin-4-on；2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 74374-97-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: JAKZQLPMDPMPIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone 、 potassium permanganate 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAO V. B.; HANUMANTHU P.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 6, 493-496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氨基苯甲酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 反应 0.25h， 以78%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  来自邻氨基苯甲酰胺和氧代化合物的 1,2-二氢-4-喹唑啉酮 - 对闭环反应过程的研究

  摘要：

  在没有溶剂的情况下用含氧化合物加热邻氨基苯甲酸酰胺 1a-c 可以合成 1,2-二氢-4-喹唑啉酮 8-25；在更剧烈的条件下，β-二羰基化合物被消除，得到甲基喹唑啉酮 26/27 ; 反应受热力学控制。从环状 β-二酮获得的烯胺酮 28/29 在冰醋酸中发生环转化，得到喹唑啉基戊酮 34/35，使用微扰方法对此进行解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270905

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed cascade annulation of <i>N</i>-substituted anilines with CO, NH₄OAc and aldehydes to <i>N</i>1-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Xiaopeng Zhang、Qiuyang Pang、Dan Liu、Zhenhua Guo、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d4ob00055b

  日期：——

  A facile and direct approach to N1-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones has been developed via Pd(II)-catalyzed one-pot cascade annulation of N-substituted anilines with CO, NH4OAc and aldehydes, and it features an intrinsic directing strategy, cheap and easily obtainable raw materials, low cost, high step economy and efficiency, broad substrate scope and good product diversity. This protocol

  通过Pd( II )催化N-取代苯胺与CO、NH 4 OAc和该方法具有内在的导向策略、原料廉价易得、成本低、步骤经济性和效率高、底物范围广、产品多样性好等特点。该方案已成功应用于格格唑啉酮 A 的合成和克级实验。根据对照实验和文献，提出了反应机理。
• Reddy, P. S. N.; Bhavani, A. K. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 683 - 685
  作者：Reddy, P. S. N.、Bhavani, A. K. D.

  DOI：——

  日期：——
• Lessel Juergen, Arch. Pharm, 327 (1994) N 9, S 571-579
  作者：Lessel Juergen

  DOI：——

  日期：——