eupomatenoid-16 | 139220-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: eupomatenoid-16
• 英文别名: 7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran
• CAS: 139220-09-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: IDJQJKKFDKSPHR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-vinylisoeugenol 在 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 双(二环己基膦)甲烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 eupomatenoid-16
  参考文献：
  名称：

  底物定向加氢酰化：铑催化乙烯基苯酚和非螯合醛的偶联

  摘要：

  我们报告了乙烯基苯酚与芳基、烯基和烷基醛进行加氢酰化以形成高选择性支化产物的方案。这种交叉偶联产生可环化为苯并呋喃的α-芳基酮，并且可以通过四步或更短的步骤从丁子香酚获得类丁子香素天然产物。观察到支化产物的形成具有优异的反应性和高水平的区域选择性。我们建议通过在烯烃上使用阴离子导向基团和具有小咬角的二膦配体来避免醛脱羰。

  DOI：

  10.1002/anie.201309987

文献信息

• Substrate-Directed Hydroacylation: Rhodium-Catalyzed Coupling of Vinylphenols and Nonchelating Aldehydes
  作者：Stephen K. Murphy、Achim Bruch、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201309987

  日期：2014.2.24

  alkenyl, and alkyl aldehydes to form branched products with high selectivity. This cross‐coupling yields α‐aryl ketones that can be cyclized to benzofurans, and it enables access to eupomatenoid natural products in four steps or less from eugenol. Excellent reactivity and high levels of regioselectivity for the formation of the branched products were observed. We propose that aldehyde decarbonylation

  我们报告了乙烯基苯酚与芳基、烯基和烷基醛进行加氢酰化以形成高选择性支化产物的方案。这种交叉偶联产生可环化为苯并呋喃的α-芳基酮，并且可以通过四步或更短的步骤从丁子香酚获得类丁子香素天然产物。观察到支化产物的形成具有优异的反应性和高水平的区域选择性。我们建议通过在烯烃上使用阴离子导向基团和具有小咬角的二膦配体来避免醛脱羰。