(E)-1-(1-bromo-2-(4-methylphenylsulfonyl)vinyl)-4-methylbenzene | 1427288-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-bromo-2-(4-methylphenylsulfonyl)vinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-1-bromo-2-methylsulfonylethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1427288-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂S
• 分子量: 275.166
• InChiKey: CCJKBYXVSVLMBH-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲磺酰溴 、 4-甲苯基乙炔 在 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(E)-1-(1-bromo-2-(4-methylphenylsulfonyl)vinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Convenient Ambient Temperature Generation of Sulfonyl Radicals

  摘要：

  本文介绍了一种新方法，用于在三乙基硼烷（Et3B）自氧化时，从芳基和烷基磺酰基溴中高效生成磺酰基。由此产生的自由基通过与末端炔烃加成而被区域选择性地截留，生成一个仲乙烯基自由基，该自由基选择性地从 RSO2Br 中抽取一个 Br 原子，生成 (E)- 溴乙烯基砜。观察到了对路易斯碱性基团的敏感性，这可能是由于原子转移前与 Et3B 的破坏性配位。

  DOI：

  10.1071/ch12499

文献信息

• Convenient Ambient Temperature Generation of Sulfonyl Radicals
  作者：Kerry Gilmore、Brian Gold、Ronald J. Clark、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1071/ch12499

  日期：——

  Presented herein is a novel method for the efficient, ambient temperature generation of sulfonyl radicals from aryl and alkyl sulfonylbromides upon autoxidation of triethylborane (Et3B). The resultant radicals were regioselectively trapped via addition to terminal alkynes, generating a secondary vinyl radical that selectively abstracts a Br atom from RSO2Br, yielding the (E)-bromo vinylsulfones. Sensitivity towards Lewis basic groups was observed, presumably due to the disruptive coordination to Et3B before atom-transfer.

  本文介绍了一种新方法，用于在三乙基硼烷（Et3B）自氧化时，从芳基和烷基磺酰基溴中高效生成磺酰基。由此产生的自由基通过与末端炔烃加成而被区域选择性地截留，生成一个仲乙烯基自由基，该自由基选择性地从 RSO2Br 中抽取一个 Br 原子，生成 (E)- 溴乙烯基砜。观察到了对路易斯碱性基团的敏感性，这可能是由于原子转移前与 Et3B 的破坏性配位。