methyl 3-(benzyloxy)-2-hydroxy-4-methoxybenzoate | 114006-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzyloxy)-2-hydroxy-4-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 114006-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: OSBBGTCWMJANFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-2-hydroxy-4-methoxybenzoate 在 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-benzyloxy-2,5-dihydroxy-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Parmar, V. S.; Jain, Pajni; Singh, Suddham, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 9, p. 2301 - 2315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydroxy-4-methoxybenzoate 生成 methyl 3-(benzyloxy)-2-hydroxy-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  PARMAR, VIRINDER S.;JAIN, RAJNI;SINGH, SUDDHAM, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) 278-279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure of Ardimerin, and Proposal for its Structural Revision
  作者：Ryota Nakayama、Eva-Maria Tanzer、Takenori Kusumi、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/hlca.201600244

  日期：2016.12

  We report the first total synthesis of the proposed structure of ardimerin, which was achieved in 14 steps starting from 2,3,4‐trimethoxybenzoic acid. The key steps include the β‐selective formation of the crucial C‐glycoside linkage and stepwise construction of the strained eight‐membered salicylide core. The synthesis revealed that the proposed structure 1 does not match the natural product. A proposal

  我们报告了第一个全合成的拟除菌素结构，从2,3,4-三甲氧基苯甲酸开始，共分14个步骤完成。关键步骤包括关键的C-糖苷键的β选择形成和应变八元水杨酸内酯逐步构建。综合表明，提出的结构1与天然产物不匹配。提出了将分离的天然产物重新分配至已经已知的Bergenin结构的提议。记录了合成的八元水杨酸酯的有趣特性，包括它们对亲核开环的敏感性和碗的手性。