N4-异丁酰-2'-脱氧胞苷 | 110522-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: N4-异丁酰-2'-脱氧胞苷
• 中文别名: N4-异丁酰基-2'-脱氧胞苷；N-异丁酰基-2'-脱氧胞苷；2'-脱氧-N4-异丁酰基胞苷
• 英文名称: N⁴-isobutyryll-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N⁴-isobutyryl-2'-deoxycytidine；2'-deoxy-N⁴-isobutyrylcytidine；5'-O-dimethoxytrityl-N⁴-isobutyryldeoxycytidine；Ibu-deoxycytidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 110522-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅
• mdl: MFCD00079383
• 分子量: 297.311
• InChiKey: PDTIVAGPIHEWDX-IQJOONFLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-异丁酰-2'-脱氧胞苷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2'-脱氧胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  Cleavage Of Oligodeoxyribonucleotides From Polymer Supports And Their Rapid Deprotection Under Microwaves

  摘要：

  Novel conditions for the cleavage of oligodeoxynucleotides from polymer supports and their complete deprotection under microwaves have been developed The oligonucleotides synthesized using phosphoramidite synthons carrying base labile (Pac, Dmf and t-Bpac) and conventional (Bz for A and C and Pac for G) protecing groups for nucleic bases were deprotected using 0.2M sodium hydroxide (MeOH : H2O :: 1:1, nu/nu) = Reagent A and 1M sodium hydroxide (MeOH : H2O :: 1:1, nu/nu) = Reagent B, respectively under microwaves The deprotected oligonucleotides were found to he comparable with the corresponding oligonucleotides deprotected under standard conditions (aa. ammonia at 55 degrees C).

  DOI：

  10.1080/07328319808004711
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 N4-异丁酰-2'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  轻松去除可用于寡核苷酸合成的新碱基保护基

  摘要：

  提出了新的碱保护基团来代替苯甲酰基和异丁酰基。对于腺嘌呤和鸟嘌呤，它们是苯氧基乙酰基；对于胞嘧啶，它们是异丁酰基。它们在较低的温度下在较短的时间内在氨水中裂解。这些易于除去的基团可用于合成含有易碎碱基的修饰寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95646-6

文献信息

• The Efficiency of Light-Directed Synthesis of DNA Arrays on Glass Substrates
  作者：Glenn H. McGall、Anthony D. Barone、Martin Diggelmann、Stephen P. A. Fodor、Erik Gentalen、Nam Ngo

  DOI：10.1021/ja964427a

  日期：1997.6.1

  New methods based on photolithography and surface fluorescence were used to determine photodeprotection rates and stepwise yields for light-directed oligonucleotide synthesis using photolabile 5‘-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2‘-deoxynucleoside phosphoramidites on planar glass substrates. Under near-UV illumination (primarily 365 nm) from a mercury light source, the rate of photoremoval

  基于光刻和表面荧光的新方法用于确定使用光不稳定 5'-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2'-的光导向寡核苷酸合成的光脱保护速率和逐步产率平面玻璃基板上的脱氧核苷亚磷酰胺。在来自汞光源的近紫外线照射（主要是 365 nm）下，发现 MeNPOC 保护基团的光去除率与生长的寡聚体的核苷酸和长度无关（t1/2 = 12 s，27.5 mW /cm2）。观察到对溶剂极性的适度依赖性，在存在非极性溶剂或不存在溶剂的情况下，光解进行得最快（例如，t1/2 = 10-13 s，27.5 mW/cm2）。在解决方案中，光解速率在 5-50 mW/cm2 范围内与光强度呈线性关系。使用基于 N6-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷的单体合成十二聚体寡核苷酸的平均逐步产率在 92-94% 的范围内。
• New Types of Very Efficient Photolabile Protecting Groups Based upon the[2-(2-Nitrophenyl)propoxy]carbonyl (NPPOC) Moiety
  作者：Sigrid Bühler、Irene Lagoja、Heiner Giegrich、Klaus-Peter Stengele、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200490060

  日期：2004.3

  in a broad range depending on the substituents. So far, the thymidine 5′-[2-(5-halo-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 127–129, 5′-[2-(nitro[1,1′-biphenyl]3-yl)propyl carbonates] 136–139, 5′-2-[2-nitro-5-(thianthren-1-yl)phenyl]propyl carbonate} (140), 5′-[2-(5-naphthalenyl-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 141 and 142, and 5′-[2-(2-nitro-5-thienylphenyl)propyl carbonates] 143 and 144 showed the best

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率
• Rapid and Selective Reduction of Amide Group by Borane-Amine Complexes in Acyl Protected Nucleosides
  作者：Zinaida A. Sergueeva、Dmitri S. Sergueev、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1080/15257770008033009

  日期：2000.1

  fast and selective reduction of a deoxynucleoside N-acyl group to a corresponding N-alkyl group. Three different nucleosides (dG, dA, and dC) each having one of three N-protecting groups (benzoyl, isobutyryl, or acetyl) were used to prepare N-alkylated nucleosides in good yields under mild conditions. Deoxyribose O-acyl protecting groups remain intact at the conditions of N-acyl group reduction.

  硼烷-胺络合物提供了脱氧核苷N-酰基异常快速且选择性的还原为相应的N-烷基。具有三个N-保护基团（苯甲酰基，异丁酰基或乙酰基）之一的三种不同的核苷（dG，dA和dC）用于在温和条件下以高收率制备N-烷基化的核苷。在N-酰基还原的条件下，脱氧核糖O-酰基保护基保持完整。
• Protected nucleosides which permit more efficient oligonucleotide
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique

  公开号：US04980460A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  The invention relates to derivatives of nucleosides and their use for the synthesis of oligonucleotides. These derivatives are in accordance with the formula: ##STR1## in which B represents a radical derived from guanine, cytosine or adenine, whose exocylic NH group is protected by the group ##STR2## with R.sup.1 representing a hydrogen atom or an alkyl radical and R.sup.2 a hydrogen atom, and alkyl radical, an alkoxy radical and optionally substituted aryloxy radical, R.sup.3 represents a hydrogen atom, the dimethoxytrityl radical or the radical ##STR3## R.sup.4 represents a hydrogen atom, the radical of formula: ##STR4## or a radical suitable for the synthesis of polynucleotides and R.sup.5 represents a hydrogen atom or the protected or unprotected hydroxyl OH radical.

  本发明涉及核苷衍生物及其用于合成寡核苷酸的用途。这些衍生物符合以下公式：##STR1## 其中B代表从鸟嘌呤，胞嘧啶或腺嘌呤衍生的基团，其外环NH基团由基团##STR2## 保护，其中R.sup.1代表氢原子或烷基基团，R.sup.2代表氢原子，烷基基团，烷氧基基团和可选取代的芳氧基基团，R.sup.3代表氢原子，二甲氧三苯基基团或基团##STR3## ，R.sup.4代表氢原子，公式为##STR4## 的基团或适用于合成多核苷酸的基团，R.sup.5代表氢原子或保护或未保护的羟基OH基团。
• Development of a new synthetic method for oligodeoxynucleotides using 3′-<i>H</i>-phosphonamidate derivatives
  作者：Taiki Tsurusaki、Kazuki Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1039/d2ob02292c

  日期：——

  In this study, we developed a new approach for the solution-phase synthesis of oligodeoxynucleotides (ODNs) using nucleoside 3′-H-phosphonamidate derivatives as monomers. The H-phosphonamidate monomers having a heterocyclic amino group as the leaving group reacted with an alcohol to form an internucleotidic H-phosphonate diester under mild basic conditions without using additives. The resultant internucleotidic

  在这项研究中，我们开发了一种使用核苷 3'- H-膦酰胺酸酯衍生物作为单体的溶液相合成寡脱氧核苷酸 (ODN) 的新方法。在不使用添加剂的温和碱性条件下，具有杂环氨基作为离去基团的H-膦酰胺酸酯单体与醇反应形成核苷酸间H-膦酸酯二酯。所得的核苷酸间键被转化为更稳定的键，例如S-氰乙基硫代磷酸二酯。此外，在脱三苯甲基的条件下，未反应的H-膦酰胺酯单体被转化为水溶性化合物，很容易通过萃取去除。因此，只需要简单的萃取来纯化中间体，并且仅用一次硅胶柱层析纯化就实现了从单体到三胸苷二硫代磷酸酯的液相合成。该方法适用于脱氧腺苷、脱氧胞苷和脱氧鸟苷衍生物。这种策略使我们能够减少试剂的数量并简化纯化过程。