1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-1-yl]ethan-1-one | 1158680-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-1-yl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)indazol-1-yl]ethanone；1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-1-yl)ethanone；1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indazol-1-yl]ethanone
• CAS: 1158680-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₉BN₂O₃
• 分子量: 286.138
• InChiKey: IKMLBOVAHLJSKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-1-yl]ethan-1-one 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-Acetyl-4-hydroxyindazol
  参考文献：
  名称：

  受保护的吲唑硼酸频哪醇酯：Suzuki-Miyaura 交叉偶联和羟基脱硼反应的简便合成和反应性研究

  摘要：

  该论文描述了一种用于分离受保护的吲唑基硼酸酯的快速有效的合成方法。这些化合物是通过制备的受保护的卤代吲唑和双（频哪醇）二硼反应合成的。考察了溶剂、温度、反应时间、卤原子性质和保护基等因素的影响。此外，这些化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中与芳基卤化物反应或在羟基脱硼反应中与过氧化氢反应，显示出可能获得新的芳基和羟基吲唑库。我们小组长期以来一直对新的多功能化吲唑文库的设计和合成感兴趣，1 特别是那些源自色胺、血清素、褪黑激素或色氨酸的 2-氮杂生物电子等排体的文库。2

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087922
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-4-溴-1H-吲唑 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-1-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  受保护的吲唑硼酸频哪醇酯：Suzuki-Miyaura 交叉偶联和羟基脱硼反应的简便合成和反应性研究

  摘要：

  该论文描述了一种用于分离受保护的吲唑基硼酸酯的快速有效的合成方法。这些化合物是通过制备的受保护的卤代吲唑和双（频哪醇）二硼反应合成的。考察了溶剂、温度、反应时间、卤原子性质和保护基等因素的影响。此外，这些化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中与芳基卤化物反应或在羟基脱硼反应中与过氧化氢反应，显示出可能获得新的芳基和羟基吲唑库。我们小组长期以来一直对新的多功能化吲唑文库的设计和合成感兴趣，1 特别是那些源自色胺、血清素、褪黑激素或色氨酸的 2-氮杂生物电子等排体的文库。2

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087922

文献信息

• N-SUBSTITUTED OXAZINOPTERIDINES AND OXAZINOPTERIDINONES
  申请人：Chang Edcon

  公开号：US20120220575A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , G 1 , G 2 , and m are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating inflammatory disorders, cardiovascular disease, cancer, and other conditions associated with PI3Kδ.

  本发明涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中Ar、R1、R2、R3、G1、G2和m在说明书中有定义。本公开还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗炎症性疾病、心血管疾病、癌症和与PI3Kδ相关的其他疾病的用途。
• N-substituted oxazinopteridines and oxazinopteridinones
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09045496B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar, R1, R2, R3, G1, G2, and m are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating inflammatory disorders, cardiovascular disease, cancer, and other conditions associated with PI3Kδ.

  本文揭示了1式化合物及其药学上可接受的盐，其中Ar、R1、R2、R3、G1、G2和m的定义见规范。本文还涉及制备1式化合物的材料和方法，含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗炎症性疾病、心血管疾病、癌症和与PI3Kδ相关的其他疾病的用途。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：FORENDO PHARMA LTD

  公开号：WO2022234193A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The present invention relates to compounds of formula (I),to salts, solvates and solvates of salts thereof, and to pharmaceutical compositions comprising these compounds as active ingredients. The invention further relates to their use as aldo-keto reductase family 1 C3 (AKR1C3), also known as 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 5 (17β-HSD5, HSD17B5) and prostaglandin (PG) F2α synthase, inhibitors. The invention further relates to methods for their preparation, and to uses of said compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物，其盐、溶剂化物和盐的溶剂化物，以及包含这些化合物作为活性成分的药物组合物。本发明进一步涉及它们作为醛酮还原酶家族1C3（AKR1C3），也称17β-羟基类固醇脱氢酶5型（17β-HSD5，HSD17B5）和前列腺素（PG）F2α合成酶的抑制剂的用途。本发明还涉及其制备方法和所述化合物的用途。
• Protected Indazole Boronic Acid Pinacolyl Esters: Facile Syntheses and Studies of Reactivities in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Hydroxydeboronation Reactions
  作者：Valérie Collot、François Crestey、Elodie Lohou、Silvia Stiebing、Sylvain Rault

  DOI：10.1055/s-0028-1087922

  日期：2009.3

  and efficient synthesis for the isolation of protected indazolylboronic esters. These com- pounds were synthesized by reaction between prepared protected haloindazoles and bis(pinacolato)diboron. The effects of solvent, temperature, reaction time, and the nature of halogen atom as well as protecting group were investigated. Additionaly, these com- pounds reacted either with aryl halides in a Suzuki-Miyaura

  该论文描述了一种用于分离受保护的吲唑基硼酸酯的快速有效的合成方法。这些化合物是通过制备的受保护的卤代吲唑和双（频哪醇）二硼反应合成的。考察了溶剂、温度、反应时间、卤原子性质和保护基等因素的影响。此外，这些化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中与芳基卤化物反应或在羟基脱硼反应中与过氧化氢反应，显示出可能获得新的芳基和羟基吲唑库。我们小组长期以来一直对新的多功能化吲唑文库的设计和合成感兴趣，1 特别是那些源自色胺、血清素、褪黑激素或色氨酸的 2-氮杂生物电子等排体的文库。2