6-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2,2-dimethylhexanenitrile | 1217817-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2,2-dimethylhexanenitrile
• CAS: 1217817-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: WJFSFEWIKPSCPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium hydride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 6-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2,2-dimethylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锌试剂与不饱和硫醚的钯和镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002850

文献信息

• Room Temperature Cross-Coupling of Highly Functionalized Organozinc Reagents with Thiomethylated <i>N</i>-Heterocycles by Nickel Catalysis
  作者：Laurin Melzig、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo1001615

  日期：2010.3.19

  as pyridines, isoquinolines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines, quinazolines, triazines, benzothiazoles, or benzoxazoles undergo smooth Ni-catalyzed cross-coupling reactions with functionalized aryl-, heteroaryl-, alkyl-, and benzylic zinc reagents using an inexpensive Ni(acac)2/DPE-Phos catalytic system at 25 °C.

  各种硫甲基取代的N杂环（例如吡啶，异喹啉，嘧啶，吡嗪，哒嗪，喹唑啉，三嗪，苯并噻唑或苯并恶唑）会与官能化的芳基-，杂芳基-，烷基和-使用便宜的Ni（acac）2 / DPE-Phos催化系统在25°C下进行苄基锌试剂。