6-bromo-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide | 198472-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 9-bromo-2λ6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene 2,2-dioxide
• CAS: 198472-28-5
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂S
• 分子量: 284.133
• InChiKey: BUHZWRFBPHSROO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide 、 3-溴哌啶-2,6-二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(6-bromo-1,1-dioxido-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazol-2-yl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROBIFUNCTIONAL COMPOUNDS FOR DEGRADATION OF TARGETED PROTEINS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROBIFONCTIONNELS TRICYCLIQUES POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLÉES

  摘要：

  本发明提供了用于靶向蛋白降解的异双功能化合物，其中包括一个三环Cereblon结合剂，连接到一个适当的蛋白靶向配体，以降解感兴趣的靶向疾病介导蛋白质。

  公开号：

  WO2022081928A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-bromo-8-amino-naphthalene-1-sulfonate 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氯氧磷 为溶剂， 生成 6-bromo-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment

  摘要：

  本文披露了化学式I的化合物及其药学上可接受的盐。其中，萘磺酰胺被各种取代基所取代，包括至少一个阳离子基团-A-Q-L-B，其中A-Q-L-B代表一个侧链，其中：A是一种C1-6烷基，直链或支链，并且可选地被1-2个-O-、-S-、NRa-、-C（O）-和-CH2CH-所中断或终止；Q代表-（CH2）b-，其中b为2或3；X-是一个平衡电荷的基团；L代表C1-8烷基，未取代或被1-3个Rc基团所取代，并且可被1-3个-CH2CH-、-C（O）-、-C（O）NRd-、-Het（Re）-、-C（O）-Het（Re）-、-C（O）NRa-Het（Re）-、-O-、-S-、-S（O）-、-SO2-、-CO2-、NRa-、-N+（Ra）2-所中断或终止；B代表本发明的碳青霉烯类抗生素对易感细菌有很好的效果，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐甲氧西林表皮葡萄球菌（MRSE）和耐甲氧西林凝血酶阴性葡萄球菌（MRCNS）。

  公开号：

  US06294529B1

文献信息

• Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06140318A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Compounds of formula I are disclosed. ##STR1## as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The naphthosultam is substituted with various substituent groups including at least one cationic group -A-Q-L-B. The carbapenems of the invention are effective against susceptible bacterial organisms, including methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA), methicillin resistant Staphylococcus epidermidis (MRSE), and methicillin resistant coagulase negative Staphylococci (MRCNS).

  公式I的化合物已被披露。##STR1##以及其药用盐。萘磺胺酮被各种取代基替代，包括至少一个阳离子基团-A-Q-L-B。本发明的碳青霉烯对易感染的细菌有有效作用，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐甲氧西林表皮金黄色葡萄球菌（MRSE）和耐甲氧西林凝血酶阴性金黄色葡萄球菌（MRCNS）。
• Penem antibacterial compounds, compositions and methods of treatment
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06271222B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  The present invention relates to penem antibacterial agents in which the releaseable liphophilic aromatic side-chain, tethered to the carbapenem nucleus via a methylene linker, necessary for anti-MRSA activity replaces the non-releaseable liphophilic side-chains found in 2-aryl and 2-benzothiazolylthio carbapenem compounds. The compound is further substituted with various substituent groups including at least one cationic group. The compounds are represented by formula I: Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涉及青霉烯抗菌剂，其中可释放的亲脂芳香侧链通过亚甲基连接到碳青霉烯核上，用于抗MRSA活性，取代了2-芳基和2-苯并噻唑基硫代碳青霉烯化合物中发现的不可释放的亲脂侧链。该化合物进一步被各种取代基团取代，包括至少一个阳离子基团。这些化合物由式I表示。还包括药物组合物和使用方法。
• Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06294529B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  Compounds of formula I are disclosed. as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The naphthosultam is substituted with various substituent groups including at least one cationic group -A-Q-L-B, wherein A-Q-L-B represents a side chain wherein: A is a C1-6 alkylene group, straight or branched, and optionally interrupted or terminated by 1-2 of —O—, —S—, NRa—, —C(O)— and —CH═CH—; Q represents  in which: b is 2 or 3; and X− is a charge balancing group; L represents a C1-8 alkylene group, unsubstituted or substituted with 1-3 Rc groups, and is interrupted or terminated by 1-3 of —CH═CH—, —C(O)—, —C(O)NRd—, —Het(Re)—, —C(O)—Het(Re)—, —C(O)NRa—Het(Re)—, —O—,—S—, —S(O)—, —SO2—, —CO2—, NRa—, —N+(Ra)2— B represents The carbapenems of the invention are effective against susceptible bacterial organisms, including methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA), methicillin resistant Staphylococcus epidermidis (MRSE), and methicillin resistant coagulase negative Staphylococci (MRCNS).

  本文披露了化学式I的化合物及其药学上可接受的盐。其中，萘磺酰胺被各种取代基所取代，包括至少一个阳离子基团-A-Q-L-B，其中A-Q-L-B代表一个侧链，其中：A是一种C1-6烷基，直链或支链，并且可选地被1-2个-O-、-S-、NRa-、-C（O）-和-CH2CH-所中断或终止；Q代表-（CH2）b-，其中b为2或3；X-是一个平衡电荷的基团；L代表C1-8烷基，未取代或被1-3个Rc基团所取代，并且可被1-3个-CH2CH-、-C（O）-、-C（O）NRd-、-Het（Re）-、-C（O）-Het（Re）-、-C（O）NRa-Het（Re）-、-O-、-S-、-S（O）-、-SO2-、-CO2-、NRa-、-N+（Ra）2-所中断或终止；B代表本发明的碳青霉烯类抗生素对易感细菌有很好的效果，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐甲氧西林表皮葡萄球菌（MRSE）和耐甲氧西林凝血酶阴性葡萄球菌（MRCNS）。
• [EN] TRICYCLIC HETEROBIFUNCTIONAL COMPOUNDS FOR DEGRADATION OF TARGETED PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBIFONCTIONNELS TRICYCLIQUES POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLÉES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022081928A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Heterobifunctional compounds for targeted protein degradation that include a tricyclic cereblon binder linked to an appropriate protein targeting ligand to degrade a targeted disease-mediating protein of interest are provided.

  本发明提供了用于靶向蛋白降解的异双功能化合物，其中包括一个三环Cereblon结合剂，连接到一个适当的蛋白靶向配体，以降解感兴趣的靶向疾病介导蛋白质。
• [EN] CARBAPENEM ANTIBACTERIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS A BASE DE CARBAPENEM, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSES ET METHODES DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997040048A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) The present invention relates to carbapenem antibacterial agents in which the carbapenem nucleus is substituted at the 2-position with a naphthosultam linked through a CH2 group. The naphthosultam is further substituted with various substituent groups including at least one cationic group. The compounds are represented by formula (I). Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.(FR) Agents antibactériens à base de carbapénem dans lesquels le noyau carbapénem est substitué en position 2 par un naphtosultame lié par l'intermédiaire d'un groupe CH2. Le naphtosultame est lui-même substitué par divers groupes de substitution, dont au moins un groupe cationique. Ces composés répondent à la formule (I). Des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation sont également décrits.

  (中文) 本发明涉及一种碳青霉烯抗菌剂，其中碳青霉烯核在2位被萘磺酰胺通过CH2基连接取代。萘磺酰胺还进一步被各种取代基取代，包括至少一个阳离子基团。该化合物由式(I)表示。还包括制药组合物和使用方法。