N-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-methylene-α-D-lyxo-hexopyranosyl)trichloroacetamide | 1161011-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-methylene-α-D-lyxo-hexopyranosyl)trichloroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(2S,4R,5R,6R)-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetamide
• CAS: 1161011-44-4
• 化学式: C₃₀H₃₀Cl₃NO₅
• 分子量: 590.931
• InChiKey: TYMDYPHGMORQEW-VIJSPRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-hydroxymethyl-D-lyxo-hex-1-enitol 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74.8%的产率得到N-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-methylene-α-D-lyxo-hexopyranosyl)trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  糖醛的简单 Aza-Claisen 重排：在 1-脱氧-L-亚氨基糖合成中的应用

  摘要：

  2-C-亚甲基-N-糖基酰胺已通过简单的氮杂-克莱森重排从 2-（羟甲基）糖基中获得。这种重排也被用于合成 L-allo-deoxynojirimycin，一种人溶酶体 α-甘露糖苷酶的中度抑制剂 (IC50 = 64 μM)，以及 L-altro-deoxynojirimycin 的两种新的 C-5-（羟甲基）类似物和L-ido-脱氧野尻霉素。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801301

文献信息

• Facile Aza-Claisen Rearrangement of Glycals: Application in the Synthesis of 1-Deoxy-L-iminosugars
  作者：Preeti Gupta、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.200801301

  日期：——

  2-C-Methylene-N-glycosyl amides have been obtained from 2-(hydroxymethyl)glycals through a facile aza-Claisen rearrangement. This rearrangement has also been utilized in the synthesis of L-allo-deoxynojirimycin, a moderate inhibitor of human lysosomal α-mannosidase (IC50 = 64 μM), and two new C-5-(hydroxymethyl) analogues of L-altro-deoxynojirimycin and L-ido-deoxynojirimycin.(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  2-C-亚甲基-N-糖基酰胺已通过简单的氮杂-克莱森重排从 2-（羟甲基）糖基中获得。这种重排也被用于合成 L-allo-deoxynojirimycin，一种人溶酶体 α-甘露糖苷酶的中度抑制剂 (IC50 = 64 μM)，以及 L-altro-deoxynojirimycin 的两种新的 C-5-（羟甲基）类似物和L-ido-脱氧野尻霉素。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）