4-amino-5-chloro-N-{1-[7-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-yl)-heptyl]-piperidin-4-yl}-2-methoxy-benzamide | 1186089-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-N-{1-[7-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-yl)-heptyl]-piperidin-4-yl}-2-methoxy-benzamide
• 英文别名: 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-[1-[7-(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)heptyl]piperidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1186089-88-2
• 化学式: C₂₅H₄₂ClN₅O₄S
• 分子量: 544.159
• InChiKey: XTNCMCITYILEAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-chloro-N-{1-[7-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-yl)-heptyl]-piperidin-4-yl}-2-methoxy-benzamide 、 三氟乙酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以62 mg的产率得到4-amino-5-chloro-N-{1-[7-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-yl)-heptyl]-piperidin-4-yl}-2-methoxy-benzamide bistrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  设计和发现口服有效的5-HT 4受体激动剂的多价方法

  摘要：

  5-HT 4受体激动剂（例如替加色罗）已证明可治疗便秘为主的肠易激综合症（IBS-C），该病症是一种高度流行的疾病，其特征在于慢性便秘和肠道推进功能受损，腹胀和疼痛。5-HT 4受体结合位点可以容纳连接至常见配体的胺氮原子的功能和空间上不同的基团，占据所谓的“第二”结合位点。使用多价方法进行前导发现，我们研究了如何将二级结合基团的位置和性质变化用作实现所需5-HT 4的策略。激动剂药理学资料。在这项研究过程中，我们发现了基于胺的二级结合基团能够在5-HT 4激动剂的结合亲和力，选择性和功能效能方面获得非凡的收益。通过这种方法产生的前导物的优化提供了化合物26，其为一种选择性的，口服有效的5-HT 4激动剂，可用于治疗胃肠动力相关的疾病。

  DOI：

  10.1021/jm900881j
• 作为产物：
  描述：

  1-甲烷磺酰哌嗪 、 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-[1-(7-oxo-heptyl)-piperidin-4-yl]-benzamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-amino-5-chloro-N-{1-[7-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-yl)-heptyl]-piperidin-4-yl}-2-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计和发现口服有效的5-HT 4受体激动剂的多价方法

  摘要：

  5-HT 4受体激动剂（例如替加色罗）已证明可治疗便秘为主的肠易激综合症（IBS-C），该病症是一种高度流行的疾病，其特征在于慢性便秘和肠道推进功能受损，腹胀和疼痛。5-HT 4受体结合位点可以容纳连接至常见配体的胺氮原子的功能和空间上不同的基团，占据所谓的“第二”结合位点。使用多价方法进行前导发现，我们研究了如何将二级结合基团的位置和性质变化用作实现所需5-HT 4的策略。激动剂药理学资料。在这项研究过程中，我们发现了基于胺的二级结合基团能够在5-HT 4激动剂的结合亲和力，选择性和功能效能方面获得非凡的收益。通过这种方法产生的前导物的优化提供了化合物26，其为一种选择性的，口服有效的5-HT 4激动剂，可用于治疗胃肠动力相关的疾病。

  DOI：

  10.1021/jm900881j