(2H-Benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyrrol-3-yl)-methanol | 1026428-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (2H-Benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyrrol-3-yl)-methanol
• 英文别名: 2H-[1]benzothiolo[2,3-c]pyrrol-3-ylmethanol
• CAS: 1026428-77-2
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: GHQIEIXJRJKZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2H-Benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyrrol-3-yl)-methanol 在 montmorillonite klay K-10 、 四氯苯醌 作用下， 生成 Tetra[1]benzothieno[2,3-b;2',3'-g;2'',3''-l;2''',3'''-q]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  芳环稠合的吡咯和卟啉的新合成

  摘要：

  通过在DBU存在下使芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，可以容易地制备与芳环稠合的吡咯。该反应的容易程度取决于起始硝基芳族化合物的芳族性。多环芳族硝基化合物（例如1-硝基or或9-硝基菲）比简单的硝基芳族化合物（例如硝基苯或硝基萘）具有更高的反应性，并能以高收率得到相应的吡咯。通过LiAlH 4还原，已将通过该方法制备的吡咯转化为与各种芳环稠合的卟啉然后用酸催化剂处理，并用氯乙腈或氧气氧化。通过使2-硝基-3,4-二氢萘或1-硝基萘与异氰基乙酸乙酯反应，然后还原，四聚和氧化反应，可制得1，4-萘卟啉。因此，容易从芳族硝基化合物开始制备高度共轭的卟啉，并且可以通过选择起始芳族硝基化合物来控制它们的电子和光学性质。

  DOI：

  10.1039/p19960000417
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2H-<1>benzothieno<2,3-c>pyrrole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2H-Benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyrrol-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  芳环稠合的吡咯和卟啉的新合成

  摘要：

  通过在DBU存在下使芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，可以容易地制备与芳环稠合的吡咯。该反应的容易程度取决于起始硝基芳族化合物的芳族性。多环芳族硝基化合物（例如1-硝基or或9-硝基菲）比简单的硝基芳族化合物（例如硝基苯或硝基萘）具有更高的反应性，并能以高收率得到相应的吡咯。通过LiAlH 4还原，已将通过该方法制备的吡咯转化为与各种芳环稠合的卟啉然后用酸催化剂处理，并用氯乙腈或氧气氧化。通过使2-硝基-3,4-二氢萘或1-硝基萘与异氰基乙酸乙酯反应，然后还原，四聚和氧化反应，可制得1，4-萘卟啉。因此，容易从芳族硝基化合物开始制备高度共轭的卟啉，并且可以通过选择起始芳族硝基化合物来控制它们的电子和光学性质。

  DOI：

  10.1039/p19960000417