5-ethenyl-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-ethenyl-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: VVUVTCRITQVGBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidene cyanamide 、 5-ethenyl-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(diphenylphosphino)-N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)benzamide 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯 (0) 催化对映选择性构建 1,3-二烯、N-氰基亚胺等多功能哌啶衍生物

  摘要：

  在 Pd(0) 催化下，通过级联插烯加成和分子内烯丙胺化序列，开发了 1, ​​3-二烯和N-氰基亚胺之间的对映选择性 (4 + 2) 反应。2,6-顺式-二取代-1,2,3,6-四氢吡啶以单一非对映体形式提供，具有中等至良好的产率和对映体控制。此外，有效地实现了更具挑战性的1,3-二烯、 N-氰基亚胺和活化烯烃的三组分（2 + 2 + 2）环化，以提供具有高结构复杂性的哌啶，尽管具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03261
• 作为产物：
  描述：

  5-vinyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol 在 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到5-ethenyl-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  从生物产生的香叶基香叶醇中开发合成 d,l-α-生育酚（维生素 E）的途径

  摘要：

  探索了使用生物衍生的二萜醇香叶基香叶醇作为基于石油化学的异植醇的替代品，作为用于生产 d,l-α-生育酚的侧链合成子。研究了两条路线，均以烯丙基环氧化开始，然后烯烃氢化得到环氧植醇。环氧植物醇可以用 Red-Al 还原以提供植烷-1,3-二醇，其在酸催化下与三甲基氢醌缩合以合理的收率生成维生素 E。在更高产率的过程中，环氧植醇与三氧化甲基铼/三苯基膦脱氧，生成植醇和异植醇的混合物（来自香叶基香叶醇的产率 > 90%）。这种混合物可以作为异植醇的“插件”替代品，用于目前实施的维生素 E 化学的最后一步。

  DOI：

  10.1021/op020216g