1-acetyl-5-amino-3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1444634-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-acetyl-5-amino-3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-Acetyl-5-amino-3-pyrrolidin-1-ylpyrazole-4-carbonitrile；1-acetyl-5-amino-3-pyrrolidin-1-ylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1444634-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量: 219.246
• InChiKey: CXPOUQKCBWXGBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((methylthio)(pyrrolidin-1-yl)methylene)malononitrile 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-acetyl-5-amino-3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型5-氨基吡唑类新稠合吡唑并[1,5- a ]嘧啶和吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪衍生物的合成，抗菌活性和细胞毒性

  摘要：

  在已知的α，α-二氰基t烯-N，S-乙缩醛1a - c与水合肼在乙醇中回流的反应中，高产率地制备了新的5-氨基吡唑2a - c。这些化合物被用作合成吡唑并[1,5- a ]-嘧啶3a – c，4a – d，5a – c和6a – c以及吡唑并[5,1- c ] [1,2 ，4]三嗪7a – c和8a – c，分别通过2- [双（甲硫基）亚甲基]丙二腈，α，α-二氰基ene烯-N，S-乙缩醛1a - b，乙酰丙酮，乙酰乙酰苯胺以及乙酰丙酮和丙二腈反应。此外，用戊丹-2,5-二酮环化2a - c可以得到相应的5-吡咯基吡唑9a - c。此外，2a – c与乙酸酐的融合导致相应的1-乙酰基-1 H-吡唑类10a – c。还报道了几种选择的化合物对Vero细胞的抗菌活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.029

文献信息

• Synthesis, antibacterial activity and cytotoxicity of new fused pyrazolo[1,5-a]pyrimidine and pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine derivatives from new 5-aminopyrazoles
  作者：Wedad M. Al-Adiwish、M.I.M. Tahir、A. Siti-Noor-Adnalizawati、Siti Farah Hashim、Nazlina Ibrahim、W.A. Yaacob

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.029

  日期：2013.6

  with hydrazine hydrate under reflux in ethanol. These compounds were utilized as intermediates to synthesize pyrazolo[1,5-a]-pyrimidines 3a–c, 4a–d, 5a–c, and 6a–c, as well as pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines 7a–c and 8a–c, by the reaction of 2-[bis(methylthio)methylene]malononitrile, α,α-dicyanoketene-N,S-acetals 1a–b, acetylacetone, acetoacetanilide as well as acetylacetone, and malononitrile, respectively

  在已知的α，α-二氰基t烯-N，S-乙缩醛1a - c与水合肼在乙醇中回流的反应中，高产率地制备了新的5-氨基吡唑2a - c。这些化合物被用作合成吡唑并[1,5- a ]-嘧啶3a – c，4a – d，5a – c和6a – c以及吡唑并[5,1- c ] [1,2 ，4]三嗪7a – c和8a – c，分别通过2- [双（甲硫基）亚甲基]丙二腈，α，α-二氰基ene烯-N，S-乙缩醛1a - b，乙酰丙酮，乙酰乙酰苯胺以及乙酰丙酮和丙二腈反应。此外，用戊丹-2,5-二酮环化2a - c可以得到相应的5-吡咯基吡唑9a - c。此外，2a – c与乙酸酐的融合导致相应的1-乙酰基-1 H-吡唑类10a – c。还报道了几种选择的化合物对Vero细胞的抗菌活性和细胞毒性。