n-benzoylthiophene-2-sulfonamide | 80467-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-benzoylthiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: N-(thiophenesulfonyl) benzamide；N-(thiophen-2-ylsulfonyl)benzamide；N-(thiophene-2-sulfonyl)benzamide；N-thiophen-2-ylsulfonylbenzamide
• CAS: 80467-45-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S₂
• mdl: MFCD02172388
• 分子量: 267.329
• InChiKey: KEGAPSWTDJXGFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-benzoylthiophene-2-sulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 sodium benzoyl(thiophen-2-ylsulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Dearomative Spirocyclization of N-Acyl Thiophene-2-sulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02536
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰胺 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到n-benzoylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Development of an Acyl Sulfonamide Anti-Proliferative Agent, LY573636·Na

  摘要：

  The synthesis of 5-bromo-thiophene-2-sulfonic acid 2,4-dichlorobenzoylamide sodium salt on multikilogram scale is described. The initial clinical supplies were made using carbonyl diimidazole to converge the two fragments. A more efficient acid chloride process has been developed, which also provides better control of impurities and color throughout the synthesis.

  DOI：

  10.1021/op800210x

文献信息

• Electrochemical Migratory Cyclization of <i>N</i> ‐Acylsulfonamides
  作者：Zhaojiang Shi、Yuanyuan Li、Nan Li、Wei‐Zhen Wang、Hao‐Kuan Lu、Hong Yan、Yaofeng Yuan、Jun Zhu、Ke‐Yin Ye

  DOI：10.1002/anie.202206058

  日期：2022.7.25

  Electrochemical migratory cyclization of N-acylsulfonamides has been developed for the facile preparation of a diverse array of biologically interesting yet synthetically challenging benzoxathiazine dioxides.

  N-酰基磺酰胺的电化学迁移环化已被开发用于轻松制备各种具有生物学意义但合成具有挑战性的苯并噻嗪二氧化物。
• 一种螺环噻吩磺酰胺类化合物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN114031630A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种1,1‑二氧化‑3‑芳基‑4‑氧杂‑1,6‑二硫杂‑2‑氮杂螺[4.4]乙酸壬基2,8‑二烯‑7‑基酯衍生物和3‑芳基噻吩并[3,2‑e][1,4,3]恶噻嗪1,1‑二氧化物及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明使用较为简单易得的原料通过电化学促进的自由基反应首次直接合成了氧杂螺环磺酰胺类衍生物，且无需使用贵重金属催化剂，无需添加氧化剂，反应原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，后处理简便且绿色，并且该产物可以在路易斯酸的作用下直接转化成3‑芳基噻吩并[3,2‑e][1,4,3]恶噻嗪1,1‑二氧化物。
• Cremlyn, Richard J.; Swinbourne, Fred J.; Yung, Kin-Man, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 997 - 1006
  作者：Cremlyn, Richard J.、Swinbourne, Fred J.、Yung, Kin-Man

  DOI：——

  日期：——
• Development of an Acyl Sulfonamide Anti-Proliferative Agent, LY573636·Na
  作者：Matthew H. Yates、Neil J. Kallman、Christopher P. Ley、Jeffrey N. Wei

  DOI：10.1021/op800210x

  日期：2009.3.20

  The synthesis of 5-bromo-thiophene-2-sulfonic acid 2,4-dichlorobenzoylamide sodium salt on multikilogram scale is described. The initial clinical supplies were made using carbonyl diimidazole to converge the two fragments. A more efficient acid chloride process has been developed, which also provides better control of impurities and color throughout the synthesis.
• CREMLYN, R. J.;SWINBOURNE, F. J.;YUNG, KIN-MAN, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 997-1006
  作者：CREMLYN, R. J.、SWINBOURNE, F. J.、YUNG, KIN-MAN

  DOI：——

  日期：——