ethyl 2-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)sulfanyl]-2-(3-oxocyclohex-1-en-1-yl)acetate | 927831-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)sulfanyl]-2-(3-oxocyclohex-1-en-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)sulfanyl-2-(3-oxocyclohexen-1-yl)acetate
• CAS: 927831-76-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅S
• 分子量: 359.403
• InChiKey: WKQFJWJMGQKUJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)sulfanyl]-2-(3-oxocyclohex-1-en-1-yl)acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(3-oxocyclohex-1-en-1-yl)-2-thioxoacetate
  参考文献：
  名称：

  带有共轭CC键的重氮酮与重氮化合物的反应

  摘要：

  研究了几种含有共轭CC键的硫酮与重氮化合物的反应。所有选择的化合物均通过1，3-偶极环加成与CS基团反应，随后被N 2消除，得到硫代羰基酰化物作为中间体，将其进行1，3-偶极电环化，得到相应的硫杂环丁烷25，或随后脱硫，得到烯烃33a和33b。中间硫代羰基叶立德反应没有通过1,5-偶极electrocyclization。如果α，β-不饱和硫代羰基化合物在β中带有氨基位上，与重氮化合物的反应产生了2,5-二氢噻吩40a - 40d。在这些情况下，所提出的反应机理再一次导致了硫代羰基酰化物36和噻烷38。的硫杂丙环反应通过一个小号Ñ我'样的机制来得到相应的硫醇盐/两性离子铵39，其进行了环闭合，得到2,5- dihydrothiophenes 40。同样在这些情况下，没有观察到1，5-偶极电环化。通过X射线晶体学确定了几种关键产品的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690274
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-oxocyclohex-1-enyl) acetate 在 sodium iodide 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 2-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)sulfanyl]-2-(3-oxocyclohex-1-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  带有共轭CC键的重氮酮与重氮化合物的反应

  摘要：

  研究了几种含有共轭CC键的硫酮与重氮化合物的反应。所有选择的化合物均通过1，3-偶极环加成与CS基团反应，随后被N 2消除，得到硫代羰基酰化物作为中间体，将其进行1，3-偶极电环化，得到相应的硫杂环丁烷25，或随后脱硫，得到烯烃33a和33b。中间硫代羰基叶立德反应没有通过1,5-偶极electrocyclization。如果α，β-不饱和硫代羰基化合物在β中带有氨基位上，与重氮化合物的反应产生了2,5-二氢噻吩40a - 40d。在这些情况下，所提出的反应机理再一次导致了硫代羰基酰化物36和噻烷38。的硫杂丙环反应通过一个小号Ñ我'样的机制来得到相应的硫醇盐/两性离子铵39，其进行了环闭合，得到2,5- dihydrothiophenes 40。同样在这些情况下，没有观察到1，5-偶极电环化。通过X射线晶体学确定了几种关键产品的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690274