N-<(E)-2-chloro-2-phenyl-1-methylvinylthio>phthalimide | 143698-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<(E)-2-chloro-2-phenyl-1-methylvinylthio>phthalimide
• 英文别名: 2-[(E)-1-chloro-1-phenylprop-1-en-2-yl]sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 143698-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 329.807
• InChiKey: XPDVZBALWLZCBC-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(E)-2-chloro-2-phenyl-1-methylvinylthio>phthalimide 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,2-bis[(E)-1-chloro-1-phenylprop-1-en-2-yl]disulfane
  参考文献：
  名称：

  硒代硅烷促进的N-硫代邻苯二甲酰亚胺选择性温和转化为对称二硫化物

  摘要：

  摘要 描述了N-硫代邻苯二甲酰亚胺与甲硅烷基硫属元素化物的反应性。用双（三甲基甲硅烷基）硫化物[（Me 3 Si）2 S]处理N-硫代邻苯二甲酰亚胺导致形成相应的二硫化物和三硫化物的混合物。另一方面，N-硫代邻苯二甲酰亚胺与双（三甲基甲硅烷基）硒化物[（Me 3 Si）2[Se]在TBAF催化下平滑地得到各种取代的二芳基，二乙烯基和二烷基二硫化物；硒代壬烯硫醚（二硫杂sel烷，RSSeSR）的形成被合理地认为是一种中间体。利用甲硅烷基硫属元素化物的不同化学行为，我们公开了在温和条件下以高收率获得二硫化物的新颖，选择性和操作简单的方法。 描述了N-硫代邻苯二甲酰亚胺与甲硅烷基硫属元素化物的反应性。用双（三甲基甲硅烷基）硫化物[（Me 3 Si）2 S]处理N-硫代邻苯二甲酰亚胺导致形成相应的二硫化物和三硫化物的混合物。另一方面，N-硫代邻苯二甲酰亚胺与双（三甲基甲硅烷基）硒化物[（Me 3

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610354
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 phthalimidesulfenyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-<(E)-2-chloro-2-phenyl-1-methylvinylthio>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidosulfenyl Chloride; Part 3: A Novel and Efficient Synthesis of Alkynyl Vinyl Sulfides

  摘要：

  通过乙酰化锂与不饱和亚磺酰胺 4 的反应，可以制备出产率很高的炔基乙烯基硫化物。在所有情况下，反应的发生都不会影响双键的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26186

文献信息

• Phthalimidesulfenyl Chloride; Part VII:¹Synthesis of 2-Substituted 3-Chlorobenzo[<i>b</i>]thiophenes and Related Heteroaromatics
  作者：Giuseppe Capozzi、Francesco De Sio、Stefano Menichetti、Cristina Nativi、Pier Luca Pacini

  DOI：10.1055/s-1994-25516

  日期：——

  Addition of phthalimidesulfenyl chloride (1) to diaryl- or alkyl(aryl) acetylenes affords (E)-ß-chlorovinylsulfenamides 3. These species react with aluminum trichloride and other Lewis acids to give benzo-[b]thiophenes 6 through an intramolecular electrophilic substitution. The reaction is very simple and seems insensitive to the nature of substituents at the double bond of vinylsulfenamides 3. Following the same strategy the thienothiophene 11 and the condensed thiopyran 12 were also prepared.

  将邻苯二甲酰亚胺基亚磺酰氯（1）加到二芳基或烷基（芳基）乙炔上会产生 (E)-ß-chlorovinylsulfenamides 3。这些物质与三氯化铝和其他路易斯酸反应，通过分子内亲电取代生成苯并[b]噻吩 6。该反应非常简单，而且似乎对乙烯基亚磺酰胺 3 双键上取代基的性质不敏感。按照同样的策略，还制备出了噻吩 11 和缩合噻喃 12。
• Comparison between the mass spectrometric behaviour and condensed-phase reactivity of products of addition of phthalimidesulphenyl chloride to aryl acetylenes
  作者：G. Capozzi、S. Menichetti、C. Nativi、R. Seraglia、P. Traldi

  DOI：10.1002/oms.1210280208

  日期：1993.2

  AbstractThe electron impact‐induced mass spectrometric behaviour of six products of the addition of phthalimidesulphenyl chloride to aryl acetylenes was studied with the aid of daughter ion spectroscopy. The electron impact‐induced decomposition processes parallel those observed in the condensed phase. In particular for the diaryl adducts the formation of 3‐chlorobenzothiophene derivatives results in a highly favoured process under the two sets of operating conditions.
• Capozzi, Giuseppe; Gori, Luciano; Menichetti, Stefano, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 157 - 160
  作者：Capozzi, Giuseppe、Gori, Luciano、Menichetti, Stefano

  DOI：——

  日期：——
• Selenosilane-Promoted Selective Mild Transformation of N-Thiophthalimides into Symmetric Disulfides
  作者：Caterina Viglianisi、Chiara Bonardi、Elena Ermini、Antonella Capperucci、Stefano Menichetti、Damiano Tanini

  DOI：10.1055/s-0037-1610354

  日期：2019.4

  N-thiophthalimides with bis(trimethylsilyl) sulfide [(Me3Si)2S] leads to the formation of a mixture of the corresponding disulfides and trisulfides. On the other hand, N-thiophthalimides react with bis(trimethylsilyl) selenide [(Me3Si)2Se] under TBAF catalysis to smoothly give variously substituted diaryl, divinyl, and dialkyl disulfides; formation of a selenotrisulfide (dithiaselane, RSSeSR) is rationalized as

  摘要 描述了N-硫代邻苯二甲酰亚胺与甲硅烷基硫属元素化物的反应性。用双（三甲基甲硅烷基）硫化物[（Me 3 Si）2 S]处理N-硫代邻苯二甲酰亚胺导致形成相应的二硫化物和三硫化物的混合物。另一方面，N-硫代邻苯二甲酰亚胺与双（三甲基甲硅烷基）硒化物[（Me 3 Si）2[Se]在TBAF催化下平滑地得到各种取代的二芳基，二乙烯基和二烷基二硫化物；硒代壬烯硫醚（二硫杂sel烷，RSSeSR）的形成被合理地认为是一种中间体。利用甲硅烷基硫属元素化物的不同化学行为，我们公开了在温和条件下以高收率获得二硫化物的新颖，选择性和操作简单的方法。 描述了N-硫代邻苯二甲酰亚胺与甲硅烷基硫属元素化物的反应性。用双（三甲基甲硅烷基）硫化物[（Me 3 Si）2 S]处理N-硫代邻苯二甲酰亚胺导致形成相应的二硫化物和三硫化物的混合物。另一方面，N-硫代邻苯二甲酰亚胺与双（三甲基甲硅烷基）硒化物[（Me 3
• Phthalimidosulfenyl Chloride; Part 3: A Novel and Efficient Synthesis of Alkynyl Vinyl Sulfides
  作者：Elena Busi、Giuseppe Capozzi、Stefano Menichetti、Cristina Nativi

  DOI：10.1055/s-1992-26186

  日期：——

  Alkynyl vinyl sulfides are prepared in good yield by reaction of lithium acetylides with the unsaturated sulfenamides 4 which in turn are easily synthesized by addition of phthalimidosulfenyl chloride to alkynes. In all cases the reaction occurs without effecting the stereochemistry of the double bond.

  通过乙酰化锂与不饱和亚磺酰胺 4 的反应，可以制备出产率很高的炔基乙烯基硫化物。在所有情况下，反应的发生都不会影响双键的立体化学。