5-[(E)-4-Amino-benzenesulfonylimino]-4-methyl-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazole-2-sulfonic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(E)-4-Amino-benzenesulfonylimino]-4-methyl-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazole-2-sulfonic acid amide
• 英文别名: 5-(4-Amino-benzenesulfonylimino)-4-methyl-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazole-2-sulfonic acid amide；(5E)-5-(4-aminophenyl)sulfonylimino-4-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₄S₃
• 分子量: 349.415
• InChiKey: BKCXBMXTXLGZCV-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-4-Amino-benzenesulfonylimino]-4-methyl-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazole-2-sulfonic acid amide 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-Amino-N-{4-[3-methyl-5-sulfamoyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-(2E)-ylidenesulfamoyl]-phenyl}-propionamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂-第78（＃）部分。含有β-丙氨酰基部分的水溶性磺酰胺的合成，通过局部途径具有持久的降低眼内压的特性。

  摘要：

  在除去碳原子后，在提供的碳二亚胺衍生物存在下，使26种含氨基，亚氨基，肼基或羟基的芳香族/杂环磺酰胺与N-叔丁氧羰基-β-丙氨酸（Boc-β-ala； Boc =叔丁氧羰基）反应保护基团是一系列水溶性化合物（作为强酸的盐，例如盐酸，三氟乙酸或三氟甲烷磺酸）。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更确切地说，是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。对所有三种同工酶均表现出良好的抑制作用，尤其是对CA II和CA IV（纳摩尔范围），已知这两种同工酶在眼睫状突中在房水分泌中起关键作用。当观察到许多强抑制剂和持久性降低眼内压（IOP）时，一些合成的最佳抑制剂以2％水溶液的形式应用于正常血压或青光眼性白化病兔子的眼睛。因此，赋予这些磺酰胺CA抑制剂水溶性的氨基酰基基团，加上其强大的酶抑制性能和平衡的脂质溶解度，似乎是获得具有有效局部抗青光眼活

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00130-6