3-Cyano-4-dimethylamino-6-(4-fluorophenyl)-2H-pyran-2-one | 326859-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Cyano-4-dimethylamino-6-(4-fluorophenyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2H-Pyran-3-carbonitrile, 4-(dimethylamino)-6-(4-fluorophenyl)-2-oxo-；4-(dimethylamino)-6-(4-fluorophenyl)-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 326859-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 258.252
• InChiKey: OXKICLSTGGYBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈 、 3-Cyano-4-dimethylamino-6-(4-fluorophenyl)-2H-pyran-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到3-amino-4'-fluoro[1,1'-biphenyl]-5-dimethylamino-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过适当的官能化2 H-吡喃-2-酮，通过环转化反应，由碳离子诱导的碱催化合成不对称联芳基

  摘要：

  由碳芳基引起的6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-基的碳负离子诱导的环化描述并说明了不对称的高度官能化的联芳基的合成，该氨基取代基与一个苯环中的两个腈基并置。1-3-甲腈（1）和4 - sec-氨基-6-芳基-2 H-吡喃-2-one-3-腈（2）变成2-氨基-4-芳基-6-甲基硫烷基-1,3 -使用苯丙二腈作为碳负离子源的2-苯并二腈（3）和2-氨基-6-仲-氨基-4-芳基-1,3-苯并二腈（4），产率中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01481-2
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 6-(4-fluorophenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 生成 3-Cyano-4-dimethylamino-6-(4-fluorophenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过适当的官能化2 H-吡喃-2-酮，通过环转化反应，由碳离子诱导的碱催化合成不对称联芳基

  摘要：

  由碳芳基引起的6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-基的碳负离子诱导的环化描述并说明了不对称的高度官能化的联芳基的合成，该氨基取代基与一个苯环中的两个腈基并置。1-3-甲腈（1）和4 - sec-氨基-6-芳基-2 H-吡喃-2-one-3-腈（2）变成2-氨基-4-芳基-6-甲基硫烷基-1,3 -使用苯丙二腈作为碳负离子源的2-苯并二腈（3）和2-氨基-6-仲-氨基-4-芳基-1,3-苯并二腈（4），产率中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01481-2

文献信息

• A facile access to the synthesis of functionalised unsymmetrical biaryls from 2H-pyran-2-ones through carbanion induced C–C bond formation †
  作者：Vishnu J. Ram、Mahendra Nath、Pratibha Srivastava、Sanjay Sarkhel、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b005572g

  日期：——

  A convenient synthesis of highly functionalised biaryls 3 and 6 has been delineated through carbanion induced C–C bond formation from 6-aryl-3-cyano-4-substituted-2H-pyran-2-ones (1, 4) and acetone. Extension of this reaction, using aromatic ketones led to (4,6-diarylpyran-2-ylidene)acetonitrile (7) in lieu of the anticipated 2,4-diaryl-6-methylthiobenzonitrile (8). The structure of 2-methyl-6-methylthio-4-(3

  高度功能化的便捷合成 联芳基 3和6已经通过负碳离子诱导的C-C键形成划定由6-芳基-3-氰基-4-取代的-2- ħ -吡喃-2-酮（1，4），并丙酮。使用芳族化合物扩展该反应酮类导致（4,6-二芳基吡喃-2-亚甲基）乙腈（7）代替了预期的2,4-二芳基-6-甲基硫代苄腈（8）。的结构2-甲基-6-甲硫基-4-（3,4-亚甲基二氧苯基）苄腈（3f）由单晶X射线衍射 分析并显示出各种弱相互作用，这导致分子在结晶状态下的稳定性和堆积。
• Carbanion-induced base-catalyzed synthesis of unsymmetrical biaryls from suitably functionalized 2H-pyran-2-ones through ring-transformation reactions
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01481-2

  日期：2001.10

  of unsymmetrical highly functionalized biaryls with an amino substituent juxtaposed with two nitrile groups in one of the phenyl rings is delineated and illustrated by the carbanion-induced ring-transformation of 6-aryl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile (1) and 4-sec-amino-6-aryl-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile (2) to 2-amino-4-aryl-6-methylsulfanyl-1,3-benzodinitrile (3) and 2-amino-6-sec-amino-4-aryl-1

  由碳芳基引起的6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-基的碳负离子诱导的环化描述并说明了不对称的高度官能化的联芳基的合成，该氨基取代基与一个苯环中的两个腈基并置。1-3-甲腈（1）和4 - sec-氨基-6-芳基-2 H-吡喃-2-one-3-腈（2）变成2-氨基-4-芳基-6-甲基硫烷基-1,3 -使用苯丙二腈作为碳负离子源的2-苯并二腈（3）和2-氨基-6-仲-氨基-4-芳基-1,3-苯并二腈（4），产率中等。
• A diversity oriented synthesis of highly functionalized unsymmetrical biaryls through carbanion induced ring transformation of 2H-pyran-2-ones
  作者：Nidhi Agarwal、Abhishek S Saxena、Farhanullah、Atul Goel、Vishnu J Ram

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01066-9

  日期：2002.10

  A new route for the synthesis of unsymmetrical biaryls endowed with electron withdrawing and donating substituents is delineated through base catalyzed ring transformation of 2H-pyran-2-ones with malononitrile in a single step. This procedure offers the flexibility of introducing desired functionalities in aromatic rings, which are difficult to obtain by other classical routes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.