2-(diphenylphosphanyl)prop-2-en-1-ol | 911110-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphanyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Diphenylphosphinoprop-2-en-1-ol；2-diphenylphosphanylprop-2-en-1-ol
• CAS: 911110-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₅OP
• 分子量: 242.257
• InChiKey: XLSCASSHEFNDBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_c)-di-μ-chloro-bis[1-(1'-dimethylaminoethyl)-2-naphthyl-C,N]dipalladium(ii) 、 2-(diphenylphosphanyl)prop-2-en-1-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到chloro[(R)-1-[1-(dimethylamino)ethyl]-2-naphthalenyl-C,N][2-(diphenylphosphino)prop-2-en-1-ol]palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  一种通过末端炔醇的两步加氢磷酸化来不对称合成醇官能化的C-手性二膦酸的新方法。

  摘要：

  使用新颖的两阶段不对称合成方法，从相应的末端炔醇制备了具有手性的碳官能团的醇官能化二膦配体。在温和的条件下，将炔诺醇3-butyn-1-ol和2-propyn-1-ol直接加氢磷酸化，得到相应的马尔可夫尼科夫加成产物。随后，使用含有邻金属化的（R）-（1-（二甲基氨基）乙基）萘作为手性助剂和反应促进剂的有机钯配合物，对由此获得的膦官能化的链烯进行第二阶段不对称氢磷酸化。在涉及3-二苯基膦酰基-丁-3-烯-1-醇的反应中，所有四种可能的立体异构产物均以1：2：4：18的比例立体选择性地产生。随后分离出主要异构体，其构型纯净，产率可观，并通过单晶X射线晶体学表征。可以通过用浓盐酸处理从模板产物中化学选择地除去萘胺助剂，以形成相应的光学纯的中性配合物。随后使用氰化钾水溶液从钯中置换出配体，从而产生了光学纯的二膦配体，其手性以可观的收率位于碳主链上。然而，涉及2-二苯基膦基-丙-2-烯-1-醇的类

  DOI：

  10.1021/ic060937m

文献信息

• Enantioselective, High‐Yielding Synthesis of Alcohol‐Functionalized Diphosphanes Utilizing Asymmetric Control with a Chiral Auxiliary
  作者：Sumod A. Pullarkat、Yuen Lin Cheow、Yongxin Li、Pak‐Hing Leung

  DOI：10.1002/ejic.200900095

  日期：2009.6

  enantiomer being formed. The products were isolated in high yield and were characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis. Their structures in solution were analyzed by 2D 1H–1H ROESY NMR spectroscopy. Subsequent decomplexation and repreparation of the products proved the optical purity of the alcohol-functionalized, chiral diphosphanes formed.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  携带一个磷和三个碳立体中心的对映体纯的醇官能化二膦配体是由膦官能化末端烯醇 [3-(二苯基膦酰基)but-3-en-1-ol 和 2-(二苯基膦酰基)的 Diels-Alder 反应生成的。 )prop-2-en-1-ol] 与 3,4-二甲基-1-苯基-1H-磷。该反应由含有邻位金属化 (R)-[1-(二甲氨基)乙基]萘的有机铂配合物促进和控制，并且两种环加成在温和条件下均显示出优异的区域和立体选择性，仅形成一种对映异构体。产物以高产率分离，并通过单晶 X 射线衍射分析进行表征。它们在溶液中的结构通过 2D 1H-1H ROESY NMR 光谱分析。