2,4-diamino-6-nitro-7-fluoroquinazoline | 143879-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-diamino-6-nitro-7-fluoroquinazoline
• 英文别名: 7-Fluoro-6-nitroquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 143879-71-4
• 化学式: C₈H₆FN₅O₂
• 分子量: 223.166
• InChiKey: OWEWOOGZKCQWHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-6-nitro-7-fluoroquinazoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到7-fluoro-2,4,6-triaminoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  某些新型卤代2,4-二氨基喹唑啉的合成

  摘要：

  通过必要的三氟苄腈和碳酸胍的反应，制备了三种新的2,4-二氨基喹唑啉，即5,6-二氟，6,7-二氟和7,8-二氟异构体。出乎意料的是，由高分辨率核磁共振光谱法测定，仅2,3,6-三氟苄腈给出了2,4-二氨基-5,6-二氟喹唑啉。另一方面，3-氨基-2,6-二氟苄腈与碳酸胍反应仅生成5-氟-2,4,8-三氨基喹唑啉。随后使用Sandmeyer方法将该化合物转化为8-氯-2，4-二氨基-5-氟喹唑啉。2,4-二氨基-8-氟喹唑啉的硝化仅发生在第六位，产生2,4-二氨基-8-氟-6-硝基喹唑啉，将其用氯化亚锡还原后得到8-氟-2,4,6-三氨基喹唑啉。以类似的方式，在6-位对7-氟-2,4-二氨基喹唑啉进行硝化，然后还原得到7-氟-2,4,6-三氨基喹唑啉。最后，将这些三氨基喹唑啉在桑德梅尔条件下均转化为6-氯衍生物，分别得到6-氯-2,4-二氨基-8-氟喹唑啉和6-氯-2,4-二氨基-7-氟喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290440
• 作为产物：
  描述：

  7-氟喹唑啉-2,4-二胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以82%的产率得到2,4-diamino-6-nitro-7-fluoroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  某些新型卤代2,4-二氨基喹唑啉的合成

  摘要：

  通过必要的三氟苄腈和碳酸胍的反应，制备了三种新的2,4-二氨基喹唑啉，即5,6-二氟，6,7-二氟和7,8-二氟异构体。出乎意料的是，由高分辨率核磁共振光谱法测定，仅2,3,6-三氟苄腈给出了2,4-二氨基-5,6-二氟喹唑啉。另一方面，3-氨基-2,6-二氟苄腈与碳酸胍反应仅生成5-氟-2,4,8-三氨基喹唑啉。随后使用Sandmeyer方法将该化合物转化为8-氯-2，4-二氨基-5-氟喹唑啉。2,4-二氨基-8-氟喹唑啉的硝化仅发生在第六位，产生2,4-二氨基-8-氟-6-硝基喹唑啉，将其用氯化亚锡还原后得到8-氟-2,4,6-三氨基喹唑啉。以类似的方式，在6-位对7-氟-2,4-二氨基喹唑啉进行硝化，然后还原得到7-氟-2,4,6-三氨基喹唑啉。最后，将这些三氨基喹唑啉在桑德梅尔条件下均转化为6-氯衍生物，分别得到6-氯-2,4-二氨基-8-氟喹唑啉和6-氯-2,4-二氨基-7-氟喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290440