2,7-bis-[3-(3,4,5-trimethoxybenzylamino)propyl]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone | 1415243-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis-[3-(3,4,5-trimethoxybenzylamino)propyl]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
• 英文别名: NSC 752504；6,13-Bis[3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylamino]propyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1415243-43-4
• 化学式: C₄₀H₄₄N₄O₁₀
• 分子量: 740.81
• InChiKey: AYOGBYQRYFXKGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹-(3,4,5-trimethoxybenzyl)propane-1,3-diamine 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,7-bis-[3-(3,4,5-trimethoxybenzylamino)propyl]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  新型取代萘二酰亚胺作为抗癌剂的构效关系

  摘要：

  合成了新型的1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺（NDI）衍生物，并评估了它们在多种不同肿瘤细胞系中的抗增殖活性。本系列的原型是衍生物1和2，其特征在于有趣的生物学特性作为抗癌剂。本研究扩展了原型1和原型2的结构与活性关系的研究，即苯环的不同取代基对生物活性的影响。衍生工具3 – 22以芳香环上不同的取代基和/或从两个碳原子单元到三个碳原子单元的不同链长为特征的α，β-环糊精被合成，并对其细胞抑制活性和细胞毒性活性进行了评估。最有趣的化合物是20，其特征在于三个亚甲基单元和两个芳环上的2,3,4-三甲氧基取代基的连接基。它显示出在亚微摩尔范围内的抗增殖活性，尤其是针对某些不同的细胞系，具有抑制Taq聚合酶和端粒酶，通过可能的氧化机制触发caspase活化，下调ERK 2蛋白和抑制ERKs磷酸化的能力，而没有直接作用于微管和微管。它对双链和四链DNA结构的理论认识已与实验热力学测量结果进行了比较

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.045

文献信息

• Structure–activity relationships of novel substituted naphthalene diimides as anticancer agents
  作者：Andrea Milelli、Vincenzo Tumiatti、Marialuisa Micco、Michela Rosini、Guendalina Zuccari、Lizzia Raffaghello、Giovanna Bianchi、Vito Pistoia、J. Fernando Díaz、Benet Pera、Chiara Trigili、Isabel Barasoain、Caterina Musetti、Marianna Toniolo、Claudia Sissi、Stefano Alcaro、Federica Moraca、Maddalena Zini、Claudio Stefanelli、Anna Minarini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.045

  日期：2012.11

  and to inhibit ERKs phosphorylation, without acting directly on microtubules and tubuline. Its theoretical recognition against duplex and quadruplex DNA structures have been compared to experimental thermodynamic measurements and by molecular modeling investigation leading to putative binding modes. Taken together these findings contribute to define this compound as potential Multitarget-Directed Ligands

  合成了新型的1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺（NDI）衍生物，并评估了它们在多种不同肿瘤细胞系中的抗增殖活性。本系列的原型是衍生物1和2，其特征在于有趣的生物学特性作为抗癌剂。本研究扩展了原型1和原型2的结构与活性关系的研究，即苯环的不同取代基对生物活性的影响。衍生工具3 – 22以芳香环上不同的取代基和/或从两个碳原子单元到三个碳原子单元的不同链长为特征的α，β-环糊精被合成，并对其细胞抑制活性和细胞毒性活性进行了评估。最有趣的化合物是20，其特征在于三个亚甲基单元和两个芳环上的2,3,4-三甲氧基取代基的连接基。它显示出在亚微摩尔范围内的抗增殖活性，尤其是针对某些不同的细胞系，具有抑制Taq聚合酶和端粒酶，通过可能的氧化机制触发caspase活化，下调ERK 2蛋白和抑制ERKs磷酸化的能力，而没有直接作用于微管和微管。它对双链和四链DNA结构的理论认识已与实验热力学测量结果进行了比较