1,3-Dimethoxy-1-phenyl-2-propanol | 63157-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Dimethoxy-1-phenyl-2-propanol
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-1-phenylpropan-2-ol；1,3-dimethoxy-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 63157-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: LLAFUWLPTIKIKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 过氧乙酸 、 sodium amide 作用下， 生成 1,3-Dimethoxy-1-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  过氧乙酸在酸性溶剂中氧化肉桂醇

  摘要：

  已发现在室温下在四氢呋喃 (THF) 中肉桂醇 (1) 的过乙酸氧化得到苯乙酸 (2)、苯甲醛 (4) 和乙酸肉桂酯 (5) 作为主要产物。检测到可能的第一种中间体 2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol(7) 作为其衍生物（1-phenyl-1,2,3-propanetriol），以及可能的第二种中间体，检测到 1-羟基-3-苯基-2-丙酮 (3)。发现 3 通过 Baeyer-Villiger 反应转化为 2。另一方面，1在甲醇中的过乙酸氧化得到环氧乙烷环、3-甲氧基-3-苯基-1,2-丙二醇(6a)、少量重排产物和苯甲醛的甲醇分解产物。还研究了 1 在各种溶剂中的过酸氧化。讨论了可能的反应机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.261

文献信息

• Photoredox and Vanadate Cocatalyzed Hydrolysis of Aryl Ethers at Ambient Temperature
  作者：Rong-Gui Hu、Yueqian Sang、Fang-Fang Tan、Yuan-Li Sun、Xiao-Song Xue、Yang Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c02301

  日期：2023.7.7

  Cleavage of aryl ether C–O bonds is significant for both biomass utilization and synthetic chemistry. However, a general method with high selectivity and atom economy, under mild reaction conditions, is unavailable. Herein, we describe photoredox and vanadate cocatalyzed hydrolysis of aryl ethers to cleave C–O bonds at ambient temperature via a cation radical-accelerated nucleophilic aromatic substitution

  芳基醚 C-O 键的断裂对于生物质利用和合成化学都具有重要意义。然而，目前还没有一种在温和反应条件下具有高选择性和原子经济性的通用方法。在此，我们描述了芳基醚的光氧化还原和钒酸盐共催化水解，通过“羟基穿梭”途径实现的阳离子自由基加速亲核芳香取代，在环境温度下裂解C-O键。具体地，衍生自V 2 O 5的钒酸盐由于非共价相互作用，原位水解充当芳基醚自由基阳离子的亲核试剂。相应的 Meisenheimer 类中间体中有利的 V…O 相互作用促进了醚 C-O 键的断裂。所得钒酸苯酯的原位水解能够实现亲核钒酸盐催化剂的回收。这些过程的配合完成了羟基从水到芳烃自由基阳离子的转移。该方法为 C-O 键断裂提供了首选方案，并展示了在木质素降解方面的潜在应用。
• Oxidation of Cinnamyl Alcohol with Peracetic Acid in Acidic Solvents
  作者：Yoshiro Ogata、Kohtaro Tomizawa

  DOI：10.1246/bcsj.50.261

  日期：1977.1

  Peracetic acid oxidation of cinnamyl alcohol(1) in tetrahydrofuran(THF) at room temperature has been found to give phenylacetic acid(2), benzaldehyde(4) and cinnamyl acetate(5) as major products. A probable first-formed intermediate, 2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol(7), was detected as its derivative (1-phenyl-1,2,3-propanetriol), and also a probable second intermediate, 1-hydroxy-3-phenyl-2-propanone

  已发现在室温下在四氢呋喃 (THF) 中肉桂醇 (1) 的过乙酸氧化得到苯乙酸 (2)、苯甲醛 (4) 和乙酸肉桂酯 (5) 作为主要产物。检测到可能的第一种中间体 2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol(7) 作为其衍生物（1-phenyl-1,2,3-propanetriol），以及可能的第二种中间体，检测到 1-羟基-3-苯基-2-丙酮 (3)。发现 3 通过 Baeyer-Villiger 反应转化为 2。另一方面，1在甲醇中的过乙酸氧化得到环氧乙烷环、3-甲氧基-3-苯基-1,2-丙二醇(6a)、少量重排产物和苯甲醛的甲醇分解产物。还研究了 1 在各种溶剂中的过酸氧化。讨论了可能的反应机制。