O,N,N'-三异丙基异脲 | 63460-32-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: O,N,N'-三异丙基异脲
• 英文名称: N,N'-diisopropyl-O-isopropylisourea
• 英文别名: propan-2-yl N,N'-di(propan-2-yl)carbamimidate
• CAS: 63460-32-2
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O
• 分子量: 186.297
• InChiKey: RHNDDRWPYPWKNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67°C/10mmHg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,N,N'-三异丙基异脲 生成 3,5-Dimethoxy-1-benzofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  CONNOR, DAVID T.;CETENKO, WIACZESLAW A.;UNANGST, PAUL C.;JOHNSON, ELIZABE+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到O,N,N'-三异丙基异脲
  参考文献：
  名称：

  醇和碳二亚胺的无金属和碱金属催化合成异位脲

  摘要：

  在无过渡金属的化合物催化下向碳化二亚胺中首次添加醇时，使用了1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）及其碱金属盐。当使用TBDK作为催化剂时，在短反应时间和高收率下获得了异脲。通过外源螯合配体对钾配位域的控制，结合机械DFT计算，证明了碱金属阳离子对动力学的作用和积极影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201711737

文献信息

• Novel thiophene-, pyrrole-, furan-, and benzene carboxamidotetrazoles as potential antiallergy agents
  作者：Michael D. Mullican、Roderick J. Sorenson、David T. Connor、David O. Thueson、John A. Kennedy、Mary Carol Conroy

  DOI：10.1021/jm00111a039

  日期：1991.7

  The synthesis and antiallergic activity of a series of novel thiophene-, pyrrole-, furan-, and benzenecarboxamidotetrazoles are described. A number of compounds inhibit the release of histamine from anti-IgE-stimulated human basophils. Optimal inhibition is exhibited in compounds with a 3-alkoxy, a 4-halo, and a 5-methyl, 5-methoxy, or 5-bromo on a thiophene-2-carboxamidotetrazole.

  描述了一系列新型噻吩，吡咯，呋喃和苯甲酰胺四唑的合成和抗过敏活性。许多化合物抑制组胺从抗IgE刺激的人类嗜碱细胞释放。在噻吩-2-羧酰胺基四唑上具有3-烷氧基，4-卤代和5-甲基，5-甲氧基或5-溴的化合物中表现出最佳抑制作用。
• Metal-Free and Alkali-Metal-Catalyzed Synthesis of Isoureas from Alcohols and Carbodiimides
  作者：Arnaud Imberdis、Guillaume Lefèvre、Pierre Thuéry、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.201711737

  日期：2018.3.12

  The first addition of alcohols to carbodiimides catalyzed by transition‐metal‐free compounds employs 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) and its alkali metal salts. Isoureas are obtained in short reaction times and high yields when TBDK is used as the catalyst. Control of the coordination sphere of potassium with exogenous chelating ligands, in combination with mechanistic DFT calculations, demonstrated

  在无过渡金属的化合物催化下向碳化二亚胺中首次添加醇时，使用了1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）及其碱金属盐。当使用TBDK作为催化剂时，在短反应时间和高收率下获得了异脲。通过外源螯合配体对钾配位域的控制，结合机械DFT计算，证明了碱金属阳离子对动力学的作用和积极影响。
• Actinide-Catalyzed Intermolecular Addition of Alcohols to Carbodiimides
  作者：Rami J. Batrice、Christos E. Kefalidis、Laurent Maron、Moris S. Eisen

  DOI：10.1021/jacs.5b12731

  日期：2016.2.24

  and thorium amides U[N(SiMe3)2]3 and [(Me3Si)2N]2An[κ(2)-(N,C)-CH2Si(CH3)2N(SiMe3)] (An = Th or U), alcohol additions to unsaturated carbon-nitrogen bonds are achieved in short reaction times with excellent selectivities and high to excellent yields. Computational studies, supported by experimental thermodynamic data, suggest plausible models of the profile of the reaction which allow the system to overcome

  介绍了前所未有的锕系元素催化的醇与碳二亚胺的加成。这是钍催化醇底物转化的一个罕见例子，也是铀配合物显示与醇的催化反应性的第一个例子。使用铀和钍酰胺 U[N(SiMe3)2]3 和 [(Me3Si)2N]2An[κ(2)-(N,C)-CH2Si(CH3)2N(SiMe3)]（An = Th 或 U )，醇加成到不饱和碳-氮键的反应时间很短，具有极好的选择性和高到极好的产率。由实验热力学数据支持的计算研究提出了合理的反应曲线模型，该模型允许系统克服锕系 - 氧键断裂的高障碍。伴随着实验确定的动力学参数，
• Cyclopropane carboxylic acid derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04402972A1

  公开（公告）日：1983-09-06

  Novel cyclopropane carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein A is selected from the group consisting of --O--, --CH.sub.2 -- and ##STR2## R is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl and alkynyl of 2 to 8 carbon atoms and optionally unsaturated cycloalkyl and cycloalkylalkyl of 3 to 8 carbon atoms optionally substituted with at least one alkyl group and the double bond in the 3-side chain has the Z geometry in all possible stereoisomeric forms and mixtures of stereoisomers having insecticidal, nematocidal and animal and vegetable acaricidal activities and their preparation.

  化合物的式子为 ##STR1##，其中A选择自 --O--, --CH.sub.2 -- 和 ##STR2##群，R选择自1至8个碳原子的烷基，2至8个碳原子的烯基和炔基，以及可选地不饱和的3至8个碳原子的环烷基和环烷基烷基，它们可以被至少一个烷基取代，而3-侧链中的双键在所有可能的立体异构形式和立体异构体混合物中都具有Z几何构型，具有杀虫、杀线虫和动植物螨虫活性，以及它们的制备方法。
• Perfumant cyclopropane-carboxylic acid derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04431576A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  A compound in all its possible isomeric forms and mixtures thereof of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of (a) alkyl of 1 to 12 carbon atoms optionally substituted with cycloalkyl or cycloalkenyl of 3 to 6 carbon atoms or a hydrocarbon chain of 2 to 8 carbon atoms optionally interrupted by an oxygen or ketone, (b) alkenyl and alkynyl of 3 to 8 carbon atoms, (c) cycloalkyl of 3 to 12 carbon atoms optionally containing at least one double bond and substituted with at least one alkyl and (d) aralkyl of 7 to 12 carbon atoms optionally substituted with at least one member of the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, halogen and --CF.sub.3 and R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen, --CHO, --COAlK.sub.1, --COOAlK.sub.2 and --CN, at least one being hydrogen, AlK.sub.1 and AlK.sub.2 are alkyl of 1 to 8 carbon atoms and R.sub.1 and R.sub.2 taken together with the carbon atom to which they are attached form the group ##STR2## and X is selected from the group consisting of sulfur, oxygen and imino joined to the 1-carbon atom with a double bond with the proviso that the double bond has the E geometry when R.sub.1 or R.sub.2 are --CHO, --COAlK.sub.1, --COOAlK.sub.2 or ##STR3## and their preparation and odorant compositions containing at least one compound of formula I as a perfume agent.

  化合物的公式为##STR1##，其中R选自以下组：(a) 1至12个碳原子的烷基，可选地带有3至6个碳原子的环烷基或环烯基，或2至8个碳原子的碳氢链，可选地被氧或酮中断，(b) 3至8个碳原子的烯基和炔基，(c) 3至12个碳原子的环烷基，可选地含有至少一个双键并被至少一个烷基取代，以及(d) 7至12个碳原子的芳基烷基，可选地被以下组中的至少一个成员取代：1至4个碳原子的烷基，1至4个碳原子的烷氧基，卤素和--CF.sub.3，R.sub.1和R.sub.2分别选自以下组：氢、--CHO、--COAlK.sub.1、--COOAlK.sub.2和--CN，至少有一个是氢，AlK.sub.1和AlK.sub.2是1至8个碳原子的烷基，R.sub.1和R.sub.2与它们所连接的碳原子一起形成##STR2##，X选自以下组：硫、氧和与1-碳原子形成双键的亚胺，条件是当R.sub.1或R.sub.2为--CHO、--COAlK.sub.1、--COOAlK.sub.2或##STR3##时，双键具有E几何构型。本发明还涉及制备上述化合物以及含有至少一种公式I化合物的香料组合物。