3,3a,4,5-tetrahydro-3,3-dimethyl-1-(3-methyl-2-butenyl)-10-hydroxy-1,5-dimethylene-1H,7H-furan[3,4-d]xanthene-7,13-diketone | 1338230-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3a,4,5-tetrahydro-3,3-dimethyl-1-(3-methyl-2-butenyl)-10-hydroxy-1,5-dimethylene-1H,7H-furan[3,4-d]xanthene-7,13-diketone
• 英文别名: (1S,2S,13S,15R)-6-hydroxy-17,17-dimethyl-15-(3-methylbut-2-enyl)-3,16-dioxapentacyclo[11.4.1.02,11.02,15.04,9]octadeca-4(9),5,7,11-tetraene-10,14-dione
• CAS: 1338230-21-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: VLADFNOTLYCWMW-UAOKWVNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,4,5-tetrahydro-3,3-dimethyl-1-(3-methyl-2-butenyl)-10-hydroxy-1,5-dimethylene-1H,7H-furan[3,4-d]xanthene-7,13-diketone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  笼状藤黄素，一种具有强大抗疟疾活性的新型化学支架。

  摘要：

  笼状藤黄原体（CGXs）构成了由藤黄属热带/亚热带树木生产的天然产物家族，具有独特的化学结构，其定义为在an吨酮部分的C环上存在笼状支架，并表现出广泛的生物活动。在这里，我们显示合成的CGXs在红细胞内阶段对人疟疾的致病性寄生虫-恶性疟原虫表现出抗疟疾活性。通过在笼状黄酮的A环上连接一个三苯基phosph基团，可以大大提高它们的活性。具体而言，发现CR135和CR142是高效的抗疟疾抑制剂，有效浓度为50％，低至约10 nM。CGXs在多个红细胞内阶段影响疟原虫，成熟的阶段（滋养体和裂殖体）比不成熟的环更易受伤害。在CGX治疗后数小时内，疟原虫显示出明显的形态变化，寄生虫病（感染的红细胞百分比）显着降低以及线粒体异常分裂。但是，CGX并不靶向线粒体电子传输链，也不是靶向药物atovaquone的靶标和一些临床前候选药物。CGX在低微摩尔水平下对人HEK293细胞具有细胞毒性，这导致前导化合

  DOI：

  10.1128/aac.01220-16
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trihydroxy-9H-xanthen-9-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 10 percent palladium on barium sulphate 盐酸 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 3,3a,4,5-tetrahydro-3,3-dimethyl-1-(3-methyl-2-butenyl)-10-hydroxy-1,5-dimethylene-1H,7H-furan[3,4-d]xanthene-7,13-diketone
  参考文献：
  名称：

  GARCINIA DERIVATIVE, ITS PREPARING METHOD AND MEDICINAL USE

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，更具体地说，本发明涉及一种藤黄衍生物配方（I），其制备方法和药用。其中，R1和R2的定义在本发明的说明书中披露，本发明的衍生物是甘黄酸化合物的结构简化类似物；甘黄酸化合物具有抗癌特性，可用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  US20120059050A1

文献信息

• GARCINIA DERIVATIVE, ITS PREPARING METHOD AND MEDICINAL USE
  申请人：You Qidong

  公开号：US20120059050A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention relates to a field of pharmaceutical chemistry, more specifically, the present invention relates to a garcinia derivative Formula (I), its preparing method, and medicinal use. Wherein the definitions of R 1 and R 2 are disclosed in the specification of the present invention, and the derivative of the present invention is a structurally simplified analogue of the gambogic acid compound; wherein the gambogic acid compound possesses anti-cancer characteristics, and could be used for preparation of anti-tumor drugs.

  本发明涉及药物化学领域，更具体地说，本发明涉及一种藤黄衍生物配方（I），其制备方法和药用。其中，R1和R2的定义在本发明的说明书中披露，本发明的衍生物是甘黄酸化合物的结构简化类似物；甘黄酸化合物具有抗癌特性，可用于制备抗肿瘤药物。
• Caged Garcinia Xanthones, a Novel Chemical Scaffold with Potent Antimalarial Activity
  作者：Hangjun Ke、Joanne M. Morrisey、Shiwei Qu、Oraphin Chantarasriwong、Michael W. Mather、Emmanuel A. Theodorakis、Akhil B. Vaidya

  DOI：10.1128/aac.01220-16

  日期：2017.1

  falciparum, the causative parasite of human malaria, at the intraerythrocytic stages. Their activity can be substantially improved by attaching a triphenylphosphonium group at the A ring of the caged xanthone. Specifically, CR135 and CR142 were found to be highly effective antimalarial inhibitors, with 50% effective concentrations as low as ∼10 nM. CGXs affect malaria parasites at multiple intraerythrocytic

  笼状藤黄原体（CGXs）构成了由藤黄属热带/亚热带树木生产的天然产物家族，具有独特的化学结构，其定义为在an吨酮部分的C环上存在笼状支架，并表现出广泛的生物活动。在这里，我们显示合成的CGXs在红细胞内阶段对人疟疾的致病性寄生虫-恶性疟原虫表现出抗疟疾活性。通过在笼状黄酮的A环上连接一个三苯基phosph基团，可以大大提高它们的活性。具体而言，发现CR135和CR142是高效的抗疟疾抑制剂，有效浓度为50％，低至约10 nM。CGXs在多个红细胞内阶段影响疟原虫，成熟的阶段（滋养体和裂殖体）比不成熟的环更易受伤害。在CGX治疗后数小时内，疟原虫显示出明显的形态变化，寄生虫病（感染的红细胞百分比）显着降低以及线粒体异常分裂。但是，CGX并不靶向线粒体电子传输链，也不是靶向药物atovaquone的靶标和一些临床前候选药物。CGX在低微摩尔水平下对人HEK293细胞具有细胞毒性，这导致前导化合