2-(1-Cyclopenta-2,4-dienylidene-ethyl)-3-phenyl-oxirane | 919518-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Cyclopenta-2,4-dienylidene-ethyl)-3-phenyl-oxirane
• 英文别名: 2-[1-(Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)ethyl]-3-phenyloxirane；2-(1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylideneethyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 919518-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: AFOFTWVHGHUUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Cyclopenta-2,4-dienylidene-ethyl)-3-phenyl-oxirane 、 6-乙酰氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(1R,8R)-7-Methyl-7-(3-phenyl-oxiranyl)-12-oxa-tricyclo[6.3.1.0^2,6]dodeca-2(6),4,9-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthetic utility of [6+3] cycloaddition of pentafulvenes with 3-oxidopyrylium betaines: efficient synthesis of fused ring cyclooctanoids

  摘要：

  A study on the synthetic utility of [6+3] cycloaddition of pentafulvenes with 3-oxidopyrylium betaines is described. 5-8 Fused oxa-bridged cyclooctanoids, the products of the above methodology undergo facile Diels-Alder reaction, dipolar cycloaddition, Luche reduction and selective hydrogenation over Pd/C leading to functionalized molecules, which can be transformed to oxa-bridged fused cyclooctanoids. We have shown that the carbon framework of the molecules can be directly expanded from the product, thus enhancing the synthetic versatility of the products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.102