1,2-Anhydro-5a-carba-β-D-mannopyranose | 141257-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,2-Anhydro-5a-carba-β-D-mannopyranose
• 英文别名: (1~{S},2~{S},3~{R},4~{R},6~{R})-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3-diol；(1S,2S,3R,4R,6R)-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3-diol
• CAS: 141257-85-4
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: CQDNTUVVKVNNOI-BNWJMWRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Anhydro-5a-carba-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-azidoethyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-5α-carba-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新颖的和最小表位Manα（1,2）曼的新真实卡巴类似物如DC-SIGN抑制剂生物学评价†

  摘要：

  C型凝集素DC-SIGN的拮抗剂是有希望的针对病毒和细菌的治疗剂。迄今为止，已证明DC-SIGN的拟糖配体的开发具有挑战性，因为该膜蛋白具有四个可特异性识别甘露糖和岩藻糖的碳水化合物结合域（CRD）。在最近的过去中，我们能够使用甘露糖苷开发具有模仿最小天然表位的Manα（1,2）Man的抑制剂，该甘露糖苷具有构象受限的环己二羧酸二甲酯基糖苷配基，旨在利用其高酶稳定性并生成多价或固相支持的系统，如有效的凝集素配体。在这里，我们描述了不同种类的假二糖的创新合成，该假二糖的模仿是天然Manα（1,2）Man部分的模拟，其特征在于存在真正的D-carbamannose单位而不是更简单的模拟结构。报道了使用SPR抑制测定法的化学合成和生物学活性。这些假二糖显示出与天然二糖Manα（1,2）Man相似的抑制值，对DC-SIGN具有良好的亲和力，可以被认为是针对改良抑制剂进行进一步结构修饰的可能候选物。

  DOI：

  10.1039/c6ra20401e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-β-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1,2-Anhydro-5a-carba-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and glycosidase-inhibitory activity of cyclophellitol analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80177-0

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Synthesis of carbocyclic analogues of the mannosyl trisaccharide: ether- and imino-linked methyl 3,6-bis(5a-carba-α-d-mannopyranosyl)-3,6-dideoxy-α-d-mannopyranosides
  作者：Seiichiro Ogawa、Shin-ichi Sasaki、Hidetoshi Tsunoda

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00121-9

  日期：1995.9

  Carbocyclic analogues 2 and 3 of the "trimannosyl structure 1", methyl 3,6-bis(5a-carba-alpha-D-mannopyranosyl)-3,6-dideoxy-alpha-D-ma nnopyranosides bonded by way of respective ether and imino linkages, were synthesized. The ether 2 had no inhibitory activity against alpha-D-mannosidase; in contrast, the imino compound 3 was a mild inhibitor. Furthermore, the inhibitory activity of 4, related to 3

  “三甘露糖基结构1”的碳环类似物2和3，甲基3,6-双（5a-卡巴-α-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二脱氧-α-D-mannopyranosides通过各自的醚和亚氨基键，合成。醚2对α-D-甘露糖苷酶没有抑制活性。相反，亚氨基化合物3是温和的抑制剂。此外，通过在糖-糖部分的C-5和C-5a之间引入不饱和度，与3相关的4的抑制活性显示出更大。
• Tsunoda, Hidetoshi; Sasaki, Shin-Ichi; Furuya, Takashi, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 159 - 165
  作者：Tsunoda, Hidetoshi、Sasaki, Shin-Ichi、Furuya, Takashi、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and enzyme-inhibitory activity of methyl acarviosin analogues having the α- manno configuration
  作者：Seiichiro Ogawa、Yoshikazu Nakamura

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84056-x

  日期：1992.3

  Two methyl acarviosin analogues 3a and 4a, having the alpha-manno configuration, and their dihydro derivatives 6a and 7a were synthesised by coupling the protected pseudo-sugar epoxides with methyl 4-amino-4-deoxy- and -4,6-dideoxy-alpha-D-mannopyranoside. Similarly, two analogous compounds 5a and 8a composed of the 1,6-anhydro-beta-D-mannopyranose residues were prepared. Compound 7a showed mild inhibitory activity against Jack bean alpha-D-mannosidase, and 3a was a moderate inhibitor of both alpha-D-mannosidase and yeast alpha-D-glucosidase.
• Stereoselective innovative synthesis and biological evaluation of new real carba analogues of minimal epitope Manα(1,2)Man as DC-SIGN inhibitors
  作者：Vittorio Bordoni、Vanessa Porkolab、Sara Sattin、Michel Thépaut、Ileana Frau、Lucilla Favero、Paolo Crotti、Anna Bernardi、Franck Fieschi、Valeria Di Bussolo

  DOI：10.1039/c6ra20401e

  日期：——

  recent past, we were able to develop inhibitors mimicking the minimal natural epitope Manα(1,2)Man using a mannoside with conformationally restricted dimethyl cycloexandicarboxylate-based aglycons designed to exploit the high enzymatic stability and to generate multivalent or solid supported systems as potent lectin ligands. Herein we describe the innovative synthesis of a different class of pseudodisaccharides

  C型凝集素DC-SIGN的拮抗剂是有希望的针对病毒和细菌的治疗剂。迄今为止，已证明DC-SIGN的拟糖配体的开发具有挑战性，因为该膜蛋白具有四个可特异性识别甘露糖和岩藻糖的碳水化合物结合域（CRD）。在最近的过去中，我们能够使用甘露糖苷开发具有模仿最小天然表位的Manα（1,2）Man的抑制剂，该甘露糖苷具有构象受限的环己二羧酸二甲酯基糖苷配基，旨在利用其高酶稳定性并生成多价或固相支持的系统，如有效的凝集素配体。在这里，我们描述了不同种类的假二糖的创新合成，该假二糖的模仿是天然Manα（1,2）Man部分的模拟，其特征在于存在真正的D-carbamannose单位而不是更简单的模拟结构。报道了使用SPR抑制测定法的化学合成和生物学活性。这些假二糖显示出与天然二糖Manα（1,2）Man相似的抑制值，对DC-SIGN具有良好的亲和力，可以被认为是针对改良抑制剂进行进一步结构修饰的可能候选物。