3'--3'-deoxythymidine | 135593-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'--3'-deoxythymidine
• 英文别名: 1-hydroxy-2-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]guanidine
• CAS: 135593-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₅
• 分子量: 299.286
• InChiKey: MNOXVKPJNVQJIC-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-Cyanamido-3'-deoxythymidine 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3'--3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成胸腺嘧啶的3'-氨基羰基氨基，氨基硫代羰基氨基和N-（羟基）胍基衍生物作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  基于活性抗HIV剂3'的已知结构-活性相关性，设计了3'-取代的3'-脱氧胸苷3a（尿素），3b（硫脲）和3c [ N-（羟基）胍基）。 -叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）。在过氧化氢存在下用氢氧化铵水解3'-氰基氨基-3'-脱氧胸苷（2），得到3'-脲类似物3a，而在甲醇中与硫化氢反应得到3'-硫脲衍生物3b。3′-[ N-（羟基）胍基]化合物3c是通过3′-氰胺2与羟胺反应合成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280346

文献信息

• MORIN, KEVIN W.;KUMAR, RAKESH;KNAUS, EDWARD E.;WIEBE, LEONARD I., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 807-809
  作者：MORIN, KEVIN W.、KUMAR, RAKESH、KNAUS, EDWARD E.、WIEBE, LEONARD I.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of the 3′-aminocarbonylamino, aminothiocarbonylamino and<i>N</i>-(Hydroxy)guanidinyl derivatives of thymidine as potential anti-HIV agents
  作者：Kevin W. Morin、Rakesh Kumar、Edward E. Knaus、Leonard I. Wiebe

  DOI：10.1002/jhet.5570280346

  日期：1991.4

  The 3′-substituted-3′-deoxythymidines 3a (urea), 3b (thiourea) and 3c [N-(hydroxy)guanidinyl)] were designed based on the known structure-activity correlations for the active anti-HIV agent, 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT). Hydrolysis of 3′-cyanamido-3′-deoxythymidine (2) with ammonium hydroxide in the presence of hydrogen peroxide afforded the 3′-urea analogue 3a, whereas reaction with hydrogen sulfide

  基于活性抗HIV剂3'的已知结构-活性相关性，设计了3'-取代的3'-脱氧胸苷3a（尿素），3b（硫脲）和3c [ N-（羟基）胍基）。 -叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）。在过氧化氢存在下用氢氧化铵水解3'-氰基氨基-3'-脱氧胸苷（2），得到3'-脲类似物3a，而在甲醇中与硫化氢反应得到3'-硫脲衍生物3b。3′-[ N-（羟基）胍基]化合物3c是通过3′-氰胺2与羟胺反应合成的。