N-(2-carboxy-4,5-dichlorobenzoyl)-(+)-10,2-camphorsultam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-carboxy-4,5-dichlorobenzoyl)-(+)-10,2-camphorsultam
• 英文别名: N-(2-Carboxy-4,5-dichlorobenzoyl)-(+)-10,2-camphorsultam；4,5-dichloro-2-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₂NO₅S
• 分子量: 432.325
• InChiKey: RFABDSDXSYNRJG-QNGPCOALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-carboxy-4,5-dichlorobenzoyl)-(+)-10,2-camphorsultam 、 (S)-phenyl(2,4,5-trimethylphenyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(S)-phenyl(2,4,5-trimethylphenyl)methyl 4,5-dichloro-2-((3aR,6S)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二苯甲酮与双功能氧系钌催化剂的不对称转移氢化反应有效获取手性苯甲醇

  摘要：

  成功地开发了二芳基酮的简洁不对称转移氢化，由双功能 Ru 配合物促进，在 1,2-二苯基乙二胺 (DPEN) 和 η(6)-芳烃配体之间具有醚键。由于芳基邻位取代基的有效区分，不对称二苯甲酮在甲酸和三乙胺的 5:2 混合物中被平滑还原，具有前所未有的优异对映选择性。对于非邻位取代的二苯甲酮，氧系催化剂电子识别偏向底物，产生有吸引力的性能，产生具有 >99% ee 的手性二芳基甲醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05738

文献信息

• Efficient Access to Chiral Benzhydrols via Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unsymmetrical Benzophenones with Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Catalysts
  作者：Taichiro Touge、Hideki Nara、Mitsuhiko Fujiwhara、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/jacs.6b05738

  日期：2016.8.17

  A concise asymmetric transfer hydrogenation of diaryl ketones, promoted by bifunctional Ru complexes with an etherial linkage between 1,2-diphenylethylenediamine (DPEN) and η(6)-arene ligands, was successfully developed. Because of the effective discrimination of substituents at the ortho position on the aryl group, unsymmetrical benzophenones were smoothly reduced in a 5:2 mixture of formic acid and

  成功地开发了二芳基酮的简洁不对称转移氢化，由双功能 Ru 配合物促进，在 1,2-二苯基乙二胺 (DPEN) 和 η(6)-芳烃配体之间具有醚键。由于芳基邻位取代基的有效区分，不对称二苯甲酮在甲酸和三乙胺的 5:2 混合物中被平滑还原，具有前所未有的优异对映选择性。对于非邻位取代的二苯甲酮，氧系催化剂电子识别偏向底物，产生有吸引力的性能，产生具有 >99% ee 的手性二芳基甲醇。