(E)-3-N-cyclohexyl-2-styryl-1-azaindolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (E)-3-N-cyclohexyl-2-styryl-1-azaindolizine
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃
• 分子量: 317.434
• InChiKey: LFIVUVCJOWGMOO-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 、 肉桂醛 在 六氟异丙醇 作用下， 以84 %的产率得到(E)-3-N-cyclohexyl-2-styryl-1-azaindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂催化的 Groebke-Blackburn-Bienayme 反应高效合成糖基化咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  开发了一种溶剂催化且无金属催化剂的 Groebke-Blackburn-Bienayame 三组分反应 (GBB-3CR)，用于合成 2-( β -D-glycal-1-yl)-3- N -alkamino-1-氮杂吲嗪和2-烷基/芳基/杂芳基-3- N-烷基氨基-1-氮杂吲嗪。改进的 GBB 反应方案高效、通用、原子经济，并且已在六氟异丙醇 (HFIP) 中进行，无需添加任何催化剂。 GBB-3CR对醛、不同取代的2-氨基吡啶和异氰化物等大量底物表现出高耐受性，而不受醛或2-氨基吡啶上存在的给电子和吸电子取代基的影响。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108974

文献信息

• Efficient synthesis of glycosylated imidazo[1,2-a]pyridines via solvent catalysed Groebke-Blackburn-Bienayme reaction
  作者：Bhawani Shankar、Banty Kumar、Sumit Kumar、Aditi Arora、Kavita、Rashmi Tomar、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108974

  日期：2023.12

  atom economic and has been performed in hexafluoroisopropanol (HFIP) without any added catalyst. The GBB-3CR showed high tolerance for a large no of substrates in term of aldehydes, differently substituted 2-aminopyridines and isocyanides without being affected by the presence of electron donating and electron withdrawing substituents at either aldehydes or 2-aminopyridines.

  开发了一种溶剂催化且无金属催化剂的 Groebke-Blackburn-Bienayame 三组分反应 (GBB-3CR)，用于合成 2-( β -D-glycal-1-yl)-3- N -alkamino-1-氮杂吲嗪和2-烷基/芳基/杂芳基-3- N-烷基氨基-1-氮杂吲嗪。改进的 GBB 反应方案高效、通用、原子经济，并且已在六氟异丙醇 (HFIP) 中进行，无需添加任何催化剂。 GBB-3CR对醛、不同取代的2-氨基吡啶和异氰化物等大量底物表现出高耐受性，而不受醛或2-氨基吡啶上存在的给电子和吸电子取代基的影响。