(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecan-1-ol | 155211-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecan-1-ol
• 英文别名: (R)-3-tert-butyl dimethylsilaneoxy tetradecanol；(R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetradecan-1-ol；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradecan-1-ol
• CAS: 155211-59-9
• 化学式: C₂₀H₄₄O₂Si
• 分子量: 344.654
• InChiKey: WOUDGKLRLYISOC-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecan-1-ol 在 silica gel 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77.8%的产率得到(R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)tetradecanal
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION METHOD OF (3S,4S)-3-HEXYL-4-((R)-2-HYDROXYTRIDECYL)-OXETAN-2-ONE AND THE PRODUCT OF THAT METHOD

  摘要：

  公开号：

  EP2280007B1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基肉豆蔻酸甲酯 在 咪唑 、 锂硼氢 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1091

文献信息

• Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities
  作者：Masao Shiozaki、Hiromi Doi、Daisuke Tanaka、Takaichi Shimozato、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1246/bcsj.78.1091

  日期：2005.6

  Three anomeric pairs of lipid A-type disaccharides containing a glucose on their reducing end were synthesized, and their LPS-antagonistic activities were measured. The inhibitory activities (IC50) on the LPS-induced TNFα production of these six compounds (16α, 16β, 28α, 28β, 40α, and 40β) toward human whole blood cells were 0.35, 0.42, 2.37, 1.16, 2.89, and 7.70 nM, respectively.

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。
• 一种高纯度奥利司他中间体的制备方法
  申请人：四川奇格曼药业有限公司

  公开号：CN111518131A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明公开了一种高纯度奥利司他中间体的制备方法，通过改进反应体系中的反应参数、试剂，并经萃取、结晶、溶解、重结晶的纯化步骤，提高了奥利司他中间体的收率，节约了成本，减少了环境污染，特别适用于工业化生产和商业应用。
• THE PREPARATION METHOD OF (3S,4S)-3-HEXYL-4-((R)-2-HYDROXYTRIDECYL)-OXETAN-2-ONE AND THE PRODUCT OF THAT METHOD
  申请人：Chongqing Zhien Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2280007B1

  公开（公告）日：2015-04-29
• Synthesis of the Precursor of K252a and Its Analogs
  作者：Xiuwei Sun、Xuan Zhou、Bowen Ke、Hao Song、Xiaolin Wang、Guofeng Yu、Tianshuai Xu、Xianglin Deng

  DOI：10.1080/00397911.2010.517370

  日期：2011.10.15

  A practical and efficient asymmetric synthesis of the key precursor furanose 3 for the synthesis of K252a and CEP-701 has been achieved in nine steps with an overall yield of 12.8% from (R)-methyl beta-hydroxytetradecanoate 5, an industrial intermediate for production of orlistat.